Question

（2011?福建）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有下列四种物质：

填写下列空白：
（1）甲中不含氧原子的官能团是

碳碳双键

；下列试剂能与甲反应而褪色的是

ac

（填标号）
a．Br₂/CCl₄溶液   b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液
（2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：

CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH

（3）淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A-D均为有机物）：
淀粉

稀硫酸

△

A

一定条件

B

浓硫酸

170℃

C

试剂X

D

NaOH溶液

△

乙
A的分子式是

C₆H₁₂O₆

，试剂X可以是

Br₂/CCl₄

．
（4）已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是

+CH₃CH₂Cl

AlCl3

△

+HCl

．
（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．丁与FeCl₃溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种．则丁的结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）根据有机物甲的结构简式确定不含氧原子的官能团，有机物甲含有C=C双键，可以与溴发生加成反应，可以被酸性高锰酸钾氧化；
（2）甲的同分异构体中不含甲基的羧酸，没有支链、C=C双键处于碳链的一端，据此书写；
（3）淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖转化生成乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇；
（4）乙烯与HCl发生加成反应生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯与CH₃CH₂Cl发生取代反应生成乙苯，乙苯在催化剂的作用下生成苯乙烯；
（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110，丁与FeCl₃溶液作用显现特征颜色，分子中含有酚羟基-OH，结合相对分子质量，可知丁含有1个苯环，假设为二元取代，则剩余的式量为110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=17，故剩余基团为-OH，烃基上的一氯取代物只有一种，说明苯环中只有1种H原子，2个-OH处于对位，据此生成丁的结构简式．

解答：解：（1）根据有机物甲的结构简式可知不含氧原子的官能团为碳碳双键，有机物甲含有C=C双键，可以与溴发生加成反应，Br₂的CCl₄溶液褪色，可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，不能使石蕊溶液褪色，故答案为：碳碳双键；ac；
（2）甲的同分异构体中不含甲基的羧酸，没有支链、C=C双键处于碳链的一端，故符合条件的甲的同分异构体为CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，
故答案为：CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（3）淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖转化生成乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，
故答案为：C₆H₁₂O₆；Br₂/CCl₄；
（4）乙烯与HCl发生加成反应生成CH₃CH₂Cl，由信息可知，苯与CH₃CH₂Cl发生取代反应生成乙苯，乙苯在催化剂的作用下发生消去反应生成苯乙烯，属于取代反应的化学方程式为：
+CH₃CH₂Cl

AlCl3

△

+HCl，
故答案为：+CH₃CH₂Cl

AlCl3

△

+HCl；
（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110，丁与FeCl₃溶液作用显现特征颜色，分子中含有酚羟基-OH，结合相对分子质量，可知丁含有1个苯环，假设为二元取代，则剩余的式量为110-Mr（OH）-Mr（C₆H₄）=110-17-76=17，故剩余基团为-OH，烃基上的一氯取代物只有一种，说明苯环中只有1种H原子，2个-OH处于对位，故丁的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，涉及有机反应类型、同分异构体、反应方程式书写、官能团的性质等，是对所学知识的综合考查，较好的考查学生的思维能力，（5）中注意根据相对分子质量结合反应特征确定含有的基团．