Question

有机物A～G的转化关系如下图所示。其中A是一元环状化合物，其核磁共振氢谱上只有1个峰；F的核磁共振氢谱上有3个峰，峰面积比为2∶2∶3；G是一种合成橡胶和树脂的一种重要原料。

已知：(R为烃基) Ⅰ．
Ⅱ．RCOOHRCH₂OH
请回答以下问题：
（1）C中所含官能团的名称是                 ；反应④的反应类型是___________________。
（2）若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其中两种的结构简式：
_____________________________、_____________________________。
（3）反应②的化学方程式为                                                       。
（4）反应⑥的化学方程式为________________________________________________________。
（5）有机物Y与E互为同分异构体，而且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式：_____________________________________________________。

Answer 1

（14分）（1）羧基；消去反应（各1分，共2分）
（2）；（各2分，共4分）
（3）HOOCCH═CHCOOH+H₂HOOCCH₂CH₂COOH                    （2分）
（4）HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O（2分）
（5）                 （各2分，共4分）

试题分析：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子。A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，说明C中含有碳碳双键，结合题给信息和A的分子式知，A的结构简式为：。A水解生成B，B的结构简式为HOOCCH＝CHCOOH。B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH。B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B发生加成反应生成E，所以E的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH。C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃。C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH。D在浓硫酸、加热条件下反应生成G，根据G的分子式知，D发生消去反应生成G，G的结构简式为：CH₂＝CHCH＝CH₂。
（1）C的结构简式为：HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，D发生消去反应生成G。
（2）E的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能发生缩聚反应，其生成物的结构简式为：。
（3）B和氢气发生加成反应生成C，反应方程式为HOOCCH═CHCOOH+H₂HOOCCH₂CH₂COOH。
（4）1、4－丁二酸和2分子乙醇发生酯化反应，反应化学方程式为
。
（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，符合条件的有：、。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。明确有机物的断键和成键方式是解决有机题的关键，难点是同分异构体的书写，不仅有碳链异构、官能团异构，还有顺反异构，要结合题给信息进行分析解答。