Question

肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味，在医药工业中作为有机合成的中间体。
（1）肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，质谱分析其分子的相对分子质量为162，核磁共振氢谱谱图显示有6个峰，其面积之比为1:2:2:1:1:3，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图：

则肉桂酸甲酯的结构简式是           （不考虑立体异构）
（2）已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ．已知烃A在标准状况下的密度为1.25g．L^-1。合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示：

请回答：
①化合物J的结构简式为            ；
②化合物G中的官能团有          ；
③G→H为       反应（填反应类型）；
④写出反应D→E的化学方程式          ；
H→I的反应      （填“能”或“不能”）改用酸性高锰酸钾溶液，简述理由：                                。
⑤符合下列条件的I的同分异构体共有5种。写出另两种同分异构体的结构简式：
A．能发生水解反应
B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜
C．能与溴发生加成

Answer 1

（1）
（2）①
②羟基、醛基
③消去
④
不能  碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化
⑤   

试题分析：（1）由其相对分子质量可确定其分子式为C₁₀H₁₀O₂,可判定该分子中含苯环结构，分子中有6种氢原子，个数比是1:2:2:1:1:3，所以该物质只能有一个取代基，利用有机物的不饱和度计算方法，该分子中还存在碳碳双键，所以肉桂酸甲酯的结构简式是；
（2）①由肉桂酸甲酯的结构简式可判断I中含碳碳双键和羧基，所以J是I发生加聚反应得到的产物，结构简式为
②由已知得A为乙烯，B为乙醇，C为乙醛，F为苯甲醛，G为C、F发生类似已知反应第一步的产物，所以G中有羟基、醛基；
③G在加热条件下发生消去反应，失去1分子水得H；
④D为氯甲基苯，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成苯甲醇，化学方程式为；H→I的反应不能改用酸性高锰酸钾溶液，因为碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使I中不含碳碳双键，从而得不到肉桂酸甲酯；
⑤A．能发生水解反应说明分子中存在酯基；B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜说明分子中存在醛基，与A结合得分子中应存在HCOO-结构；C．能与溴发生加成说明分子中存在碳碳双键，符合以上要求的I的同分异构体应是含碳碳双键的甲酸某酯，所以其余2种同分异构体的结构简式为