Question

（本题共8分）
许多有机化合物具有酸碱性。
完成下列填空：
(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：_____________________________________。苯胺（）具有______。（相同“酸性”、“碱性”或“中性”）
(2)常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如下图：

已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。
A、B、C分别是：A_______  B_________  C_____________
上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入________。
(3)欲将转化为，则应加入____________。

Answer 1

(1)苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇 碱性
(2)NaOH溶液或Na₂CO₃溶液  CO₂   盐酸  NaHCO₃溶液  (3)H₂O

试题分析：(1)根据羟基氢原子的活泼性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；氨基是碱性基团，因此苯胺显碱性。
(2)苯甲醇和苯胺均与碱液不反应，因此首先利用NaOH溶液或Na₂CO₃溶液将四种物质分为两类。苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水，因此有机溶剂萃取后水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液，而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺显碱性，因此可以加入盐酸转化为盐与苯甲醇分离，即物质4是苯甲醇。苯胺形成的盐再与氢氧化钠反应又转化为苯胺，即物质3是苯胺。根据酸性强弱顺序可知，向苯酚钠和苯甲酸钠的混合液中通入CO₂即可将苯酚转化为苯酚，即物质2是苯酚。盐酸的酸性强于苯甲酸，所以向苯甲酸钠的溶液中加入盐酸可以生成苯甲酸，即物质1是苯甲酸。苯甲酸的酸性强于碳酸，而碳酸强于苯酚，所以若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入NaHCO₃溶液即可。
(3)将转化为，其中不能生成酚羟基，因此不能加入酸。醇羟基显中性，因此可以利用醇钠与水反应可转化为醇羟基，则应加入H₂O。