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    芳香族化合物水杨酸(C7H6O3)是一种消毒防腐药，有溶解皮肤角质的作用，用于局部角质增生及皮肤霉菌感染等的外用治疗，它可以和NaHCO3溶液反应。化合物B中含有一个苯环和一个七元环，B在稀H2SO4存在下可以水解生成水杨酸和A，其转化关系如下：B(C10H8O4)+2H2OC7H6O3+A

    A和浓硫酸共热有两种主要产物C、D生成，如下图所示：

    请回答下列问题：

    (1)水杨酸的结构简式为____________；它的符合下列条件的同分异构体有____________种。

    ①能发生银镜反应     ②遇FeCl3溶液显紫色    ③苯环上的一溴代物只有两种

    (2)关于水杨酸性质的下列说法中不正确的是____________。

    A.具有酸性                                     B.能使溴水褪色

    C.该分子所有原子不可能共面             D.能发生酯化反应

    (3)D的结构简式为____________，②的反应类型为____________。

    (4)反应①的化学方程式为____________________________________。

    (1)  3

    (2)C

    (3)CH2=CHCOOHOH  消去反应

    解析：根据质量守恒，可得A的分子式为C3H6O2，结合水杨酸和B的结构可推知A的结构简式为。

    (1)水杨酸的结构简式为。符合相关条件的同分异构体有、和。(2)水杨酸分子中的所有原子有可能共面，C项错。(4)书写方程式时要注明条件并注意配平。


    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2011?宁波模拟）芳香族化合物A广泛存在于植物中，具有光敏性、抗菌和消炎作用．经实验测定，A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量小于200，其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%．经红外光谱测定，在A的结构中存在C=O双键和C-O单键，不含O-H．A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸．

    已知：（1）Mr（B）=Mr（A）+18，Mr（C）=Mr（B）+14；[Mr（X）表示物质X的相对分子质量]
    （2）CH3CH2CH=CHCH3
    (1)KMnO4、OH-
    (2)H+
    CH3CH2COOH+CH3COOH
    请回答下列问题：（1）请写出A的分子式
    C9H6O2
    C9H6O2
    ；
    （2）写出“A-→B反应”的化学方程式：
    ；
    “D-→水杨酸”的反应类型是
    取代反应或水解反应
    取代反应或水解反应
    ．
    （3）在上述转化过程中，设计反应步骤“B-→C”的目的是
    保护酚羟基，使之不被氧化
    保护酚羟基，使之不被氧化
    ．
    （4）聚乙二酸丁二醇酯（PBSA）是目前正在实用化的生物降解性塑料之一，可以用于生产食品容器及包装材料．请写出乙二酸与1，4-丁二醇（CH2CH2）反应合成PBSA的化学方程式：
    nHOOC-COOH+nHO（CH2）4OH
    一定条件
    HOOC-COO（CH2）4OH+（2n-1）H2O
    nHOOC-COOH+nHO（CH2）4OH
    一定条件
    HOOC-COO（CH2）4OH+（2n-1）H2O
    ．
    （5）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体具有如下特点：
    ①苯的二取代物，且其苯环上的一氯代物有两种．
    ②能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应．
    请写出这类同分异构体的任意两种结构简式：
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成路线为：

    （1）碳链增长的反应是
    ②
    ②
    ；
    （2）官能团发生变化的反应有
    ①②③④
    ①②③④
    ．
    II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

    专完成下列问题：
    （1）写出化合物C的结构简式
    ．
    （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有
    9
    9
    种．
    （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
    保护酚羟基，使之不被氧化
    保护酚羟基，使之不被氧化
    ．
    （4）请设计合理方案从 （用反应流程图表示，并注明反应条件）．
    例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH
    浓硫酸
    170℃
    CH2=CH2
    高温、高压
    催化剂

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2013?闵行区一模）吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物，它的合成路线如下：

    已知苯胺（）进行氯化或溴化反应都直接生成2，4，6-三卤苯胺，很难使反应停留在一氯代或一溴代的阶段．
    完成下列填空：
    （1）B→C的反应类型为
    取代反应
    取代反应
    ，吡洛芬
    不易
    不易
    （填“易”或“不易”）溶于水．
    （2）A→B反应的化学方程式为
    ．

    （3）E的结构简式为
    ．
    （4）A在一定条件下可生成F（    ）．写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式
    、
    、
    ．
    ①属于芳香族化合物；②是一种α-氨基酸；③分子中有6种不同化学环境的氢原子．
    （5）从整个合成路线看，步骤A→B的目的是
    使反应进行一氯取代
    使反应进行一氯取代
    ．
    （6）苯酚难以与羧酸直接酯化，而能与     等酸酐反应生成酚酯．请写出由水杨酸（）与    反应的化学方程式
    +→+CH3COOH
    +→+CH3COOH
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2013?重庆模拟）萨罗（Salol）是一种消毒剂，为芳香族化合物，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）．则下列说法不正确的是（　　）

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