Question

有环状化合物的结构简式可进一步简化。例如 A式可简化为 B式，C式是1990年公开报导的和经1000万种新化合物。

则化合物C中的碳原子数是____，分子式是____。若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团。请写出D可能的结构简式。（任意一种，填入上列D方框中）

Answer 1

本题属信息给予题，分析题中所给信息，从A式简化为B式，主要是省去了碳、氢原子。再分析C式中各原子的连接次序和方式得出C式的碳原子数为14，氢原子个数可根据碳成4键，氧成2个键依次数出，但此法较繁琐。较好的方法是：根据碳、氢、氧化合物中是否含环状结构或不饱和键来确定氢原子的个数。因为分子中无环状结构或不含不饱和键时，氢原子个数应为2n＋2(n为碳原子数)，每多1个环或多一个双键应减少2个氢原子，C式中含2个C＝C双键和3个环状结构。故氢原子个数应为：(2×14＋2)-2×5=20，再加上一个氧原子，可得出C的分子式为C14H20O。
D的结构简式可根据酚类的概念和上述计算氢原子个数的方式确定。由于D中含有酚的结构——OH，从分子式C14H20O中去掉C6H5O—，还有C8H15O—，它比含相同碳原子数的烷基少2个氢原子，所以剩余部分中应有一个环状结构或一个双键，又因为D中不含有—CH3，所以双键应在烃基的一端。本题是多解题，侧链可以是含有一个双键的链状结构，也可以是含有一个环状结构等，羟基与侧链还可以有邻、间、对三种同分异构。