Question

衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．

（1）B→D的化学方程式为

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

．
（2）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为

（只写一种）
（3）已知，E经五步转成变成M的合成反应流程为：

①E→G的化学反应类型为

取代反应

，G→H的化学反应方程式为

NaOH水溶液

△

+NaCl+NH₃

．
②J→L的离子方程式为

．
③已知：，E经三步转变成M的合成反应流程为

；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）

Answer 1

分析：（1）由合成路线可知，A与氯气加成生成B，B为，B发生消去反应生成D，D发生取代生成E，故D为；
（2）M中含有2个羧基、1个C=C键，M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，故Q应含有环状，据此书写；
（3）①由合成路线，根据E与G的结构可知，E分子中甲基上的1个H原子被Cl取代生成D；
根据信息可知，在氢氧化钠水溶液、加热条件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN转化为-COONa，故H为，同时生成NaCl、氨气；
②由合成路线可知，H中的-OH被催化氧化为-CHO，故J为，J在银氨溶液、加热条件下，-CHO被氧化为-COOH，故L为；
③由信息可知，E与氯气发生取代反应，E中甲基上的H原子全部被取代，然后在氢氧化钠水溶液中加热，使-CN转化为-COONa，最后进行酸化可得M．

解答：解：（1）由合成路线可知，A与氯气加成生成B，B为，B发生消去反应生成D，D发生取代生成E，故D为，故反应方程式为：
+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案为：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（2）M中含有2个羧基、1个C=C键，M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，故Q应含有环状，故Q为，
故答案为：；
（3）①由合成路线，根据E与G的结构可知，E分子中甲基上的1个H原子被Cl取代生成D，故E→G的反应类型为：取代反应；
根据信息可知，在氢氧化钠水溶液、加热条件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN转化为-COONa，故H为，同时生成NaCl、氨气，反应方程式为

NaOH水溶液

△

+NaCl+NH₃，
故答案为：取代反应；

NaOH水溶液

△

+NaCl+NH₃；
②由合成路线可知，H中的-OH被催化氧化为-CHO，故J为，J在银氨溶液、加热条件下，-CHO被氧化为-COOH，故L为，故J→L的离子方程式为，
故答案为：；
③由信息可知，E与氯气发生取代反应，E中甲基上的H原子全部被取代，然后在氢氧化钠水溶液中加热，使-CN转化为-COONa，最后进行酸化可得M，故E经三步转变成M的合成反应流程为：，
故答案为：．

点评：本题以物质的合成为载体考查了物质的性质，知道物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，难度较大，注意卤代烃和氢氧化钠的醇溶液和水反应的反应类型不同，为易错点．