Question

（2009?静安区一模）有机反应因反应条件不同，可生成不同的有机产物．例如：

②在光照条件下，苯的同系物与卤素单质反应时，侧链上氢原子被卤素原子取代．
利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料．

反应④在有H₂O₂的条件下进行；D是一元醇；而B的结构简式为．
请根据上述合成路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为

．
（2）反应③的反应类型是

消去反应

；反应⑥的反应类型是

氧化反应

．
（3）反应④的化学方程式为

．
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得到一元醇D，而不采取A直接转化为D的方法，可能的原因是

的水解产物不能经氧化反应⑥得到产品

．
（5）合成的这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列性质：①苯环上的一氯代物有两种；②遇FeCl₃溶液呈紫色．写出两种符合上述条件的物质的结构简式：

（6）若把苯基作为取代基，则D的系统命名为

2-苯基-1-丙醇

．

Answer 1

分析：由合成图可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，则A为，反应③为卤代烃的消去反应，则B为，结合信息可知，反应④为加成反应，所以C为，反应⑤为卤代烃的水解，则D为，反应⑥为氧化反应生成，结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：由合成图可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，则A为，反应③为卤代烃的消去反应，则B为，结合信息可知，反应④为加成反应，所以C为，反应⑤为卤代烃的水解，则D为，反应⑥为氧化反应生成，
（1）由上述分析可知，A为，故答案为：；
（2）反应③为消去反应，反应⑥为氧化反应，故答案为：消去反应；氧化反应；
（3）反应④为加成反应，该反应为，故答案为：；
（4）的水解产物不能经氧化反应⑥得到产品，
故答案为：的水解产物不能经氧化反应⑥得到产品；
（5）由苯环上的一氯代物有两种；遇FeCl₃溶液呈紫色，则含有酚羟基和对位的丙烯基，其符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（6）D为，若把苯基作为取代基，则D的系统命名为2-苯基-1-丙醇，故答案为：2-苯基-1-丙醇．

点评：本题考查有机物的合成，明确物质的结构及反应条件来推断物质是解答的关键，注意合成图中官能团的变化来解答，题目难度中等．