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    有机物A可以通过不同的反应得到B和C：

    （1）A的分子式为       ，C的含氧官能团名称为            。
    （2）A制取B的有机反应类型为     ；A制取C的化学方程式为：                              。
    （3）A发生消去反应后产物的结构简式为          ，A分子中一定共面的碳原子有   个。
    （4）芳香族化合物D是A的同分异构体，1molD可以和3mol NaOH发生中和反应；D苯环
    上的一氯代物只有一种且分子中没有甲基。请写出D的结构简式        （任写一种）。
    （1）（共4分）C9H10O3（2分）  羧基、醛基（2分）
    （2）（共5分）取代反应（或酯化反应）（2分）（3分，产物、配平、条件各1分，产物错0分，用键线表示也行）
    （3）（共4分）或（2分）    8（2分）
    （4）（共3分）或

    试题分析：（1）从图中A的结构简式可得A的分子式为C9H10O3 ，C中含氧官能团为羧基、醛基
    （2）图中可以看出A制取B明显是A中的羧基和醇羟基发生酯化反应形成了内酯B，所以反应类型为酯化反应或取代反应；而A制取C则发生的变化是醇羟基被氧化为了醛基，所以发生了催化氧化反应，方程式为：。
    （3）A中醇羟基发生消去反应生成C=C键，产物结构简式为: ；
    苯环上12个原子共面，所以与苯环相连的C原子均共面，所以有8个。
    （4）芳香族化合物D1mol可以和3mol NaOH发生中和反应，则D中含有三个酸性的酚羟基；D中没有甲基，所以侧链的3个C原子形成一条链，且含有一个C=C键；又D苯环上的一氯代物只有一种，则考虑对称性结构得D的分子结构为或。
    练习册系列答案
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    （3）已知在柑橘、柠檬等水果中含有柠檬酸，且已知柠檬酸中只含C、H、O三种元素。
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    ①通过计算，可获得柠檬酸的分子式为____________。
    ②再利用核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰，其峰面积之比为4∶2∶1∶1。综合以上信息，写出柠檬酸的结构简式__________________________________。
    ③柠檬酸与有机物C在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为220的酯类物质。写出C可能的结构简式________________________________________________________。

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    咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如
    下转化：

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    （2）高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
    （3）写出A→B反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
    （4）B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
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