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    已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R     －CH=CH－R  +  (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团，W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：

    其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

    X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

    请回答下列问题：

    （1）W能发生反应的类型有           。（填写字母编号）

    A．取代反应         B． 水解反应      C． 氧化反应      D．加成反应

    （2）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：                    。

    （3）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式                 

    （4）写出第②步反应的化学方程式：                                     。

     

    【答案】

     

    （1）ACD（2分）

    （2）HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH+2H2O(2分)

    （3）HOCH2CH2CH2OH(2分)

    （4OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5---- 2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5(2分)

    【解析】

    试题分析：

    （1）W是HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，能发生酯化（取代）、加成、氧化 选ACD

    （2）W+X----N+2H2O   N为168 ；W是HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，W为142；则X为62，且含两个—OH，剩两个碳，四个氢，X为HOCH2CH2OH。

    （4）HOCH2CH2OH被氧化成OHCCHO，

    OHC-CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5---- 2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5

    考点：本题以有机推断为基础，考查有机化合物的性质和合成等知识。

     

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    已知：R-CHO，

    R-CNRCOOH 。

    氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A（C7H5OCl）为原料合成氯吡

    格雷的路线如下：

    完成下列填空：

    （1）C中含氧官能团的名称为             ，C→D的反应类型是                。

    （2）Y的结构简式为                      ，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有          种。

    （3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学方程式为                                                         。

    （4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为                         。

    （5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式                         。

    （6）已知：

    写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2

     

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年上海市长宁、嘉定区高三下学期二模化学试卷（解析版） 题型：填空题

    是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH。

    （1）W能发生反应的类型有           。（填写字母编号）

    A．取代反应         B．水解反应      C．氧化反应      D．加成反应

    （2）已知 为平面是平面结构，则W分子中最多有           个原子在同一平面内。

    （3）化合物Q（  ）是一种药物中间体，用于合成抗癌药卡铂和顺铂，Q与W关系的描述中正确的是                  

    A．都是烃的衍生物        B．都是不饱和二元羧酸

    C．互为同系物            D．互为同分异构体

    （4）W合成方法如下：

    已知：－CHO + (C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。

    其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

    X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：                                        。

    （5）写出第②步反应的化学方程式：                                     。

     

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    科目：高中化学 来源：四川省高考真题 题型：推断题

    已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：
    其中， 分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。 X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
    请回答下列问题：
    （1）W能发生反应的类型有________。（填写字母编号）
    A.取代反应         B. 水解反应      C. 氧化反应      D.加成反应
    （2）已知为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。
    （3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：________________。
    （4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：________。
    （5）写出第②步反应的化学方程式：________。

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    科目：高中化学 来源：同步题 题型：填空题

    阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
    A：B：C：D：
    路线一：
    路线二：
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    (5)已知：R-CHO ，写出由C制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下CH3CH2OHCH2=CH2
    ________________________

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