乙基香草醛是食品添加剂的增香原料.其香味比香草醛更加浓郁.(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 .(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸.A可发生以下变化: 提示:① RCH2OH RCHO ②与苯环直接相连的碳原子上有氢时.此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基(a)由A→C的反应属于 .(b)写出A的结构简式 . (3)乙基香� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

（07年山东卷）（8分）

乙基香草醛（　　　　　　　　　　）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______　。

（2）乙基香草醛的同分异构体Ａ是一种有机酸，Ａ可发生以下变化：

提示：① ＲＣＨ₂ＯＨ RCHO 　　　

②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基

（ａ）由Ａ→Ｃ的反应属于________（填反应类型）。

（ｂ）写出Ａ的结构简式___________。

（3）乙基香草醛的一种同分异构体Ｄ（）是一种

医药中间体。请设计合理方案用茴香醛（）合成Ｄ（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。

答案:（1）醛基（酚）羟基醚键（写出前两种即可）（2）（a）取代反应

解析：该题目是有机推断与有机合成的综合性题目，借助醇羟基的性质以及酯化反应，重点考查了学生提取信息的能力。

⑴由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、（酚）羟基、醚基。

（2）由题目可知A是一种有机酸，所以在A中有一个羧基，关键是判断另外一个含氧基团和烃基。由题给提示②可知，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，再结合题给转化关系：A生成苯甲酸可知A中苯环上只有一个支链；由提示①和转化关系A→B，得出A中有一个醇羟基，再结合醇被氧化的规律，要想得到醛，羟基必须在端碳上，可知A中有“―ＣＨ₂ＯＨ”，结合其分子式可以确定A的结构简式是：，由转化关系A→C和A、C分子的差别可知：A生成C的过程中，其碳碳键没有变化，只是―OH被Br代替，则A→C的反应类型是取代反应。

（3）有机合成题目一般是先观察原料与产品的官能团差别，然后再考虑需要利用哪些反应引入不同的官能团。比较和的结构差别可知：茴香醛中的醛基(―CHO)经过一系列反应后转化成了，茴香醛可以被酸性高锰酸钾氧化成羧酸，羧酸继续与甲醇发生酯化反应即可得到D，由题给示例可知茴香醛合成D的反应流程图是：

。

高考考点：有机反应类型、官能团的识别、有机物的结构的推断、同分异构体、有机物结构简式的书写、有机合成路线的设计、有机信息提取及应用的能力、信息迁移能力。

易错提醒：题目所给的信息利用或提取不正确，会导致（2）中A的结构简式推导错误。

备考提示：有机合成题目是高考中的重点，一般情况下，该类题目都会出现一些新的信息，关键则是从试题所提供的新信息中准确的提取实质性内容，并与已经熟悉的模块进行整合，重组为新知识模块。

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