Question

已知两个羧基在浓 H₂SO₄ 作用下脱去一个水分子生成酸酐，如图1：


（如图2）某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂．A在酸性条件下能够生成B、C、D．
（1）已知C仅由C、H、O三种元素组成．其分子量不超过200，其中含氧元素58.3%．则C的分子式为______．
（2）已知C不能被CuO氧化，与氯气反应后的一氯代物只有一种，1mol的C分别与钠和碳酸氢钠反应生成气体为2mol 和3mol，则C中官能团名称______．
（3）C和D与浓硫酸共热能发生酯化反应，可生成______种酯类化合物．
（4）已知F为C发生分子内脱水后的产物．
①若F与氯气反应后的一氯代物只有一种，则F的结构简式为______．
②若C→F为消去反应，写出反应的化学方程式______．
（5）写出下列反应的化学方程式：
①G与新制Cu（OH）₂反应：______；
②A与足量NaOH溶液共热：______．

Answer 1

1mol的C分别与钠和碳酸氢钠反应生成气体为2mol 和3mol，说明C中含有1个羟基和3个羧基，C仅由C、H、O三种元素组成，C不能被CuO氧化，说明C连接羟基的碳原子上没有氢原子，C中含有7个氧原子，C的分子量不超过200，其中含氧元素58.3%，所以C的分子量=

16×7

58.3%

=192，3个羧基和1个羟基的式量是152，C的相对分子质量是192，所以剩余部分为出C₃H₄-，所以C的分子式为C₆H₈O₇，C不能被CuO氧化，与氯气反应后的一氯代物只有一种，所以C的结构简式为：





，C在浓硫酸、加热条件下发生反应生成





和酸酐；D被氧化生成G，G无支链且能发生银镜反应，则G含醛基，所以G是1-丁醇，A、B、C、D的组成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的关系，所以A为





．
（1）通过以上分析知，C的分子式为：C₆H₈O₇，故答案为：C₆H₈O₇；
（2）通过以上分析知，C中含有羧基和羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）C和D与浓硫酸共热能发生酯化反应时，生成含有一个酯基的2种结构，含有两个酯基的2种结构，含有三个酯基的1种结构，所以可形成5种酯类化合物；故答案为：5；
（4）①若F与氯气反应后的一氯代物只有一种，则C发生的是边上两个羧基脱水生成酸酐，所以F的结构简式为




，故答案为：



；
②若C→F为消去反应，其反应方程式为：

浓H2SO4

△

+H₂O，
故答案为：

浓H2SO4

△

+H₂O；
（5）①G与新制Cu（OH）₂反应方程式为：CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂CH₂COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂CH₂COOH+Cu₂O+2H₂O；
②A与足量NaOH溶液共热的反应方程式为：





+4NaOH

△

+CH₃COONa+4H₂O+4CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：





+4NaOH

△

+CH₃COONa+4H₂O+4CH₃CH₂CH₂CH₂OH．