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    有机物A?M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO3溶液反应，F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。

    请回答：
    （1）B、F的结构简式分别为               、                。
    （2）反应①?⑦中，属于消去反应的是           (填反应序号)。
    （3）D发生银镜反应的化学方程式为            ；反应⑦的化学方程式为         。
    （4） A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为                         。
    （5）符合下列条件F的同分异构体共有            种。
    a．能发生银镜反应 
    b．能与FeCl3溶液发生显色反应
    c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6
    （1）（B、F各2分，共4分）

    （2）④ （1分）
    （3）  （3分）
    （3分）
    （4）取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成淡黄色沉淀，则A中含溴原子。 （2分）
    （5）2 （2分）

    试题分析：（1）F与碳酸氢钠溶液反应，说明F分子中含有羧基，F→M，说明M中有2个羧基，与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。所以M为对苯二甲酸；A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应，说明A、F中都有羧基，所以反应①为酸碱中和反应；D中有醛基，说明③为羟基的氧化反应，所以C中有羟基存在，故B中有羟基存在，所以B的结构简式为或 后者不能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，故B的结构简式是；反应④是消去反应，E中存在碳碳双键，反应⑤仅仅发生碳碳双键加氢的反应，所以F的结构简式为；
    （2）反应①?⑦中，属于消去反应的是④；
    (3)D中有羧基、醛基，发生银镜反应的化学方程式为

    (4)从反应条件判断A中应含卤素原子，检验卤素原子额方法是：取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成淡黄色沉淀，则A中含溴原子。
    （5）a．能发生银镜反应说明分子中存在醛基；b．能与FeCl3溶液发生显色反应说明分子中存在酚羟基；c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6说明有4种氢原子，符合以上条件的F分子中有2个甲基、1个酚羟基、1个-CH2CHO,且2个甲基处于间位，另2个分别处于对位，所以F的同分异构体有2种。
    练习册系列答案
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    （3）能与溴水、酸性KMnO4溶液反应的是                              。
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