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    化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

    已知：①

    ②

    （R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

    （1）写出A 的结构简式：               。

    （2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：      和       。

    （3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：

                   (任写一种)。

    （4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：                       。

    （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

     

    【答案】

    （1）

    （2）(酚)羟基  酯基  （3）或

    （4）

    （5）

    【解析】本题为一道给出信息的有机推断题。要求读懂信息和找到推断的突破口，很明显突破口在于A，由A的分子式及给出相关性质即可推出A为苯酚，之后顺藤摸瓜根据给出的反应条件和信息一直往后推。得出B为，C为，D为，F为。

    （1）（2）问省略。

    （3）E的分子式为C7H14O，不饱和度为1，根据E的同分异构体只有两种氢，不饱和度为1，结构可能是一个双键或者一个环，不管是哪种结构都应该是一个高度对称的结构，所以写的时候要往对称的方向想。如果是一个双键，则只能是碳氧双键，则该同分异构体结构为；如果是一个环，难度较大，不易想得到，要求结构对称，所以该环必须要含氧原子，结构为。只需写出一种即可。

    （4）F和D互为同分异构体，所以E→F应为醇的消去反应得到碳碳双键。

    （5）该问较难，要充分挖掘题干中的信息，并且利用这些信息来合成目标物质。合成思路的关键是找到合成的主要框架和主要合成点。由苯酚到，那么应该有一个步骤将碳链延长了，根据题干中的信息，两条信息都能把碳链延长，再根据合成要求，只能利用苯酚和甲醛两种有机物，其他无机试剂任选。所以延长碳链的方法应该是利用题给的第一条信息，即，这样就找到合成的主要合成点和主要框架了，之后就是利用醇与卤代烃，醇与醛之间的相互转化，问题便迎刃而解了。合成路线为：

    ，由于没有规定合成的步骤，那么由到也可以分两步，先消去反应再与HBr加成也可。

    【考点定位】本题为一道给出信息的有机推断题。要求学生能够充分挖掘题所给的信息，这是入手本题的关键，得分容易，得满分难。考查学生基本的有机化学知识和深度挖掘信息、处理信息的综合能力。

     

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    下列说法正确的（　　）

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    (15分) 化合物A(分子式为C9H9O2Br)在一定条件下有如下的转化关系，其中1mol C与Na完全反应生成1 mol H2，若与NaHCO3完全反应能产生1mol CO2，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环。

    （1）写出A含有官能团的名称：                                  ；

    （2）H可能是(写名称)：__________________________________________________；

    （3）写出反②、③的反应类型：②__________________、③__________________；

    （4）写出E、G的结构简式E                    G                ；

    （5）反应⑤的化学方程式：                                                                   

    （6）同时满足下列条件的C的同分异构体有_________种：

    ①能发生银镜反应；

    ②1mol该物质可以消耗3molNaOH；

    ③苯环上的一氯代物有3种。

     

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    科目：高中化学 来源：2013届河北省唐山一中高三第二次月考化学试卷（带解析） 题型：填空题

    (16分) 化合物A(分子式为C9H9O2Br)在一定条件下有如下的转化关系，其中1mol C与Na完全反应生成1 mol H2，若与NaHCO3完全反应能产生1mol CO2，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环。

    (1)写出A含有官能团的名称：                         ；
    (2)H可能是(写名称)：________________________________________________ __；
    (3)写出②、③的反应类型：②__________________、③__________________；
    (4)写出E、G的结构简式E             G                ；
    (5)反应⑤的化学方程式：                                                  
    (6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_________ 种：
    ①能发生银镜反应；②1mol该物质可以消耗3molNaOH； ③苯环上的一氯代物有3种。

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年河北省高三第二次月考化学试卷（解析版） 题型：填空题

    (16分) 化合物A(分子式为C9H9O2Br)在一定条件下有如下的转化关系，其中1mol C与Na完全反应生成1 mol H2，若与NaHCO3完全反应能产生1mol CO2，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环。

    (1)写出A含有官能团的名称：                         ；

    (2)H可能是(写名称)：________________________________________________ __；

    (3)写出②、③的反应类型：②__________________、③__________________；

    (4)写出E、G的结构简式E             G                ；

    (5)反应⑤的化学方程式：                                                  

    (6)同时满足下列条件的C的同分异构体有_________ 种：

    ①能发生银镜反应；②1mol该物质可以消耗3molNaOH； ③苯环上的一氯代物有3种。

     

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    科目：高中化学 来源：2010年河北省高二第二学期期末考试化学试卷 题型：填空题

    (15分) 化合物A(分子式为C9H9O2Br)在一定条件下有如下的转化关系，其中1mol C与Na完全反应生成1 mol H2，若与NaHCO3完全反应能产生1mol CO2，D和E互为同分异构体，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一个苯环和一个五元环。

    （1）写出A含有官能团的名称：                                  ；

    （2）H可能是(写名称)：__________________________________________________；

    （3）写出反②、③的反应类型：②__________________、③__________________；

    （4）写出E、G的结构简式E                    G                 ；

    （5）反应⑤的化学方程式：                                                                    

    （6）同时满足下列条件的C的同分异构体有_________ 种：

    ①能发生银镜反应；

    ②1mol该物质可以消耗3molNaOH；

    ③苯环上的一氯代物有3种。

     

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