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    卤代烃（RX）可以合成格氏试剂（RMgX），合成格氏试剂及格氏试剂有关应用如下：（R为烃基，R1、R2为烃基或氢原子）

    请回答下列问题：
    （1）如上反应②的类型是
    加成反应
    加成反应
    ．
    （2）CH3CH2MgCl与CO2在酸性水溶液中反应可生成有机物X，则X的结构简式为：
    CH3CH2COOH
    CH3CH2COOH
    ．
    （3）与丙酮（CH3COCH3）在酸性水溶液中反应可生成有机物Y，有机物Y的同分异构体很多，其中属于酚类且苯环上除酚羟基外只有一个取代基的同分异构体共有
    12
    12
    种．
    （4）由正丙醇合成正丁醇的合成路线如下：

    请回答下列问题：
    ①D的化学式
    NaBr
    NaBr
    ．
    ②写出与正丁醇互为同分异构体且在一定条件下能被CuO氧化，氧化产物能发生银镜反应的物质的结构简式：
    （CH3）2CHCH2OH
    （CH3）2CHCH2OH
    ．
    ③写出B→C的化学方程式：
    CH3CH2CH2MgBr+HCHO→CH3CH2CH2CH2MgBr
    CH3CH2CH2MgBr+HCHO→CH3CH2CH2CH2MgBr
    ．
    分析：（1）反应②的类型是加成反应；
    （2）CH3CH2MgCl与CO2在酸性水溶液中反应可生成有机物X，根据②③确定X的结构简式；
    （3）与丙酮（CH3COCH3）在酸性水溶液中反应可生成有机物Y，Y的结构简式为：，有机物Y的同分异构体很多，其中属于酚类且苯环上除酚羟基外只有一个取代基，说明Y的同分异构体中苯环上有两个取代基，一个是酚羟基，一个是烷基；
    （4）浓硫酸和溴化钠反应生成溴化氢，正丙醇和溴化氢发生取代反应生成A1-溴丙烷，1-溴丙烷和镁、乙醚反应生成B，B的结构简式为CH3CH2CH2MgBr，CH3CH2CH2MgBr和甲醛反应生成CH3CH2CH2CH2MgBr，
    CH3CH2CH2CH2MgBr在酸性条件下水解生成正丁醇．
    解答：解：（1）反应②的类型是加成反应，故答案为：加成反应；
    （2）二氧化碳和水反应生成碳酸，碳酸的结构简式为：HOCOOH，CH3CH2MgCl和碳酸发生加成反应，然后水解的X，所以X的结构简式为CH3CH2COOH，故答案为：CH3CH2COOH；
    （3）与丙酮（CH3COCH3）在酸性水溶液中反应可生成有机物Y，Y的结构简式为：，Y的同分异构体中苯环上含有一个酚羟基和烷基时，当烷基为正丁基时，有3中同分异构体，当烷基为CH3CH2CH（CH3）-时有三种同分异构体，当烷基为（CH3）2CHCH2-时有三种同分异构体，当烷基为（CH3）3C-时有三种同分异构体，所以一个有12种同分异构体，故答案为：12；
    （4）浓硫酸和溴化钠反应生成溴化氢，正丙醇和溴化氢发生取代反应生成A，A是1-溴丙烷，1-溴丙烷和镁、乙醚反应生成B，B的结构简式为CH3CH2CH2MgBr，CH3CH2CH2MgBr和甲醛反应生成CH3CH2CH2CH2MgBr，CH3CH2CH2CH2MgBr在酸性条件下水解生成正丁醇；
    ①通过以上分析知，D是NaBr，故答案为：NaBr；
    ②与正丁醇互为同分异构体且在一定条件下能被CuO氧化，氧化产物能发生银镜反应，说明该醇中羟基位于边上，且连接羟基的碳原子上含有氢原子，所以该物质的结构简式为：（CH3）2CHCH2OH，
    故答案为：（CH3）2CHCH2OH；
    ③B是CH3CH2CH2MgBr，C是CH3CH2CH2CH2MgBr，B和甲醛反应生成C，反应方程式为：
    CH3CH2CH2MgBr+HCHO→CH3CH2CH2CH2MgBr，故答案为：CH3CH2CH2MgBr+HCHO→CH3CH2CH2CH2MgBr．
    点评：本题考查有机物的推断，读懂题给信息是解本题关键，利用知识迁移的方法来分析推断有机物，难点是同分异构体种类的判断，注意不能漏写或重写，难度中等．
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    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2011?上饶二模）1912年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V．Grignard，用于表彰他所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中的巨大贡献．Grignard试剂的合成方法是：RX+Mg
    乙醚
    RMgX（Grignard试剂）合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

    现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成E，进而合成一种分子式为C10H16O14的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种．

    请按要求填空：
    （1）F的结构简式是
    ．
    （2）C+D→E的反应类型是
    加成反应
    加成反应
    ，F→G的反应类型是
    消去反应
    消去反应
    ．
    （3）写出F转化为G时，可能得到的另一种和G具有相同官能团的有机物的结构简式：
    CH3CH=C（CH3）CH（CH3）C2H5或CH2=C（C2H5）CH（CH3）C2H5
    CH3CH=C（CH3）CH（CH3）C2H5或CH2=C（C2H5）CH（CH3）C2H5
    ；G物质在氢原子的核磁共振谱中有
    3
    3
    种峰．
    （4）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：A→B：
    ；I→J：
    ．
    （5）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    已知信息1：含有活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应，放出水分子，称为Mannich反应．
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    已知信息2：
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    已知信息3：
    ①室温下，一卤代烷（RX）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：
    RX+Mg
    乙醚
    		室温
    RMgX，这种产物叫格氏试剂．它可以与醛、酮、酯发生反应，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物．如：
    R′-CHO+RMgX→R′精英家教网+Mg（OH）X
    某种抗痉挛药物E的合成路线如下：精英家教网

    上述反应部分产物已略去，根据所给信息，回答下列问题
    （1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出下列物质的结构简式
    A
     
        B
     
       E
     

    （2）写出反应②的化学方程式
     
    反应类型
     

    （3）精英家教网中手性碳原子数为
     
    个
    （4）以乙烯为基本原料合成3-甲基-3-戊醇（无机原料自选）
     
    ．

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    科目：高中化学 来源：上饶二模 题型：问答题

    1912年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V．Grignard，用于表彰他所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中的巨大贡献．Grignard试剂的合成方法是：RX+Mg
    乙醚
    RMgX（Grignard试剂）合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

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    现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成E，进而合成一种分子式为C10H16O14的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种．

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    请按要求填空：
    （1）F的结构简式是______．
    （2）C+D→E的反应类型是______，F→G的反应类型是______．
    （3）写出F转化为G时，可能得到的另一种和G具有相同官能团的有机物的结构简式：______；G物质在氢原子的核磁共振谱中有______种峰．
    （4）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：A→B：______；I→J：______．
    （5）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式______．

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    科目：高中化学 来源：2011年江西省上饶市高考化学二模试卷（解析版） 题型：解答题

    1912年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V．Grignard，用于表彰他所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中的巨大贡献．Grignard试剂的合成方法是：RX+MgRMgX（Grignard试剂）合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

    现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成E，进而合成一种分子式为C10H16O14的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种．

    请按要求填空：
    （1）F的结构简式是______．
    （2）C+D→E的反应类型是______，F→G的反应类型是______．
    （3）写出F转化为G时，可能得到的另一种和G具有相同官能团的有机物的结构简式：______；G物质在氢原子的核磁共振谱中有______种峰．
    （4）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：A→B：______；I→J：______．
    （5）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式______．

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