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    龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。
    I．已知龙胆酸甲酯结构如右图所示：
    （1）龙胆酸甲酯的含氧官能团名称为                        。
    （2）下列有关龙胆酸甲酯的描述，不正确的是      （填字母）。
    A．不能发生消去反应B．难溶于水C．与苯酚互为同系物D．能与溴水反应E．1 mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要4molH2F．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
    （3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是                                    。（不用写反应条件）
    II．已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得A中含三个甲基：

    回答以下问题：
    （4）X的结构简式为              ；C4H9Br的系统命名是          。
    （5）写出下列反应的化学方程式（用结构简式表示），并在括号内指出反应类型：
    C4H9Br→B                                    ；（              ）
    C→D                                         。 （              ）
    （6）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式                               。
    ①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液显色 ③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种
    I．（1）羟基、酯基          （2）CEF   （3）

    II．（4）     2-甲基-1-溴丙烷
    （5）（ 取代反应 ）
    +2[Ag(NH3)2]OH2Ag＋3NH3＋H2O + （ 氧化反应 ）
    （6）或

    试题分析：I．（1）根据龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子含有的含氧官能团名称为羟基、酯基。
    （2）A、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，没有醇羟基，不能发生消去反应，A正确；B、分子中含有酯基，因此难溶于水，B正确；C、由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子中含有酚羟基，但同时还含有酯基，因此与苯酚不能互为同系物，C不正确；D、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，具有酚的性质，酚羟基的邻位有H原子，能与溴水反应，故D正确；E、分子中只有苯环能与氢气发生加成反应，所以1 mol龙胆酸甲酯在镍催化下加氢最多需要3molH2，E不正确；F、由龙胆酸甲酯的结构可知，分子中含有酚羟基，酚羟基的酸性小于碳酸，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，得不到CO2，所以F不正确，答案选CEF。
    （3）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液发生水解反应，同时发生酚与氢氧化钠的中和反应，因此反应的化学方程式为。
    II．2-甲基-1-溴丙烷X在稀硫酸、加热条件下生成龙胆酸与A，为酯的水解反应，A为醇。A发生消去反应生成C4H8，C4H8是丁烯，再双氧水的作用下与溴化氢发生反应生成C4H9Br。C4H9Br是卤代烃，发生消去反应生成B，所以A与B互为同分异构体，B能催化氧化生成C，C能发生银镜反应，故B中－OH连接的碳原子上含有2个H原子，则B的结构简式为（CH3）2CHCH2OH或CH3CH2CH2CH2OH，对应的A为(CH3)3COH或CH3CH2CH(OH)CH3，对应C为(CH3)2CHCHO或CH3CH2CH2CHO，C发生银镜反应生成D。由于A中含三个甲基，所以A、B、C的结构简式分别是(CH3)3COH、（CH3）2CHCH2OH、(CH3)2CHCHO。
    （4）X水解生成A和龙胆酸，则根据二者的结构简式可知，X的结构简式为。
    （5）卤代烃水解生成醇，则C4H9Br→B的化学方程式为
    。
    C中含有醛基，可以发生的银镜反应生成D，则C→D的化学反应方程式为
    +2[Ag(NH3)2]OH2Ag＋3NH3＋H2O + 。
    （6）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；③酯类，说明含有酯基；④苯环上的一氯代物只有两种，说明结构苯环上的取代基对称，则可能的结构简式为或。
    练习册系列答案
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    ③CH2ClCOOCH2CH3与NaOH的水溶液共热：                                            
    ④有机物 在较高温度下和Br2 按物质的量之比1：1发生加成反应的化学方程式                                           。

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    请回答：
    （1）A的结构简式是__________________________。
    （2）F的官能团名称是_______；E在一定条件下转化为B属于_______反应（填反应类型）。
    （3）B转化为E的化学方程式为：______________________________________________________。
    G→H反应的离子方程式为：____________________________________________________________。
    （4）写出比F少两个碳原子且为F同系物的所有同分异构体的结构简式：
    _____________________________________________________________________________________。

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