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    苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径．途径Ⅰ已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ．
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    已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位．
    ②苯胺（精英家教网）分子中的氨基易被氧化．
    请回答下列问题：
    （1）反应①的反应类型为
     
    ，化合物B的结构简式为
     
    ．
    （2）反应⑦的化学方程式为
     
    ．
    （3）下列关于上述合成路线的说法正确的是
     
    ．
    a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成精英家教网、精英家教网等
    b．途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
    c．反应③的另一产物是H2O
    d．与途径Ⅱ相比，途经Ⅰ的缺点是步骤多，产率低
    e．途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
    （4）途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：
     
    ．
    （5）苯佐卡因有多种同分异构体．其中有两个对位取代基，-NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：精英家教网、
     
    、
     
    ．
    分析：根据有机反应的类型和已知条件及最终产物不难得出结论．关键要掌握有机反应的类型及取代基对苯环的影响．
    解答：解：（1）根据题意可知反应①为硝化反应，故反应①的类型为取代反应．（1分） 根据题意可知A为对硝基甲苯，经过途径Ⅱ生成B，B与A相比多2个O，少2个H，故可认为途径Ⅱ所用试剂为酸性高锰酸钾溶液，故该反应为氧化反应，甲基被氧化成羧基，故B的结构简式为精英家教网，
    故答案为：取代反应；精英家教网；
    （2）由（1）可知，B为对硝基苯甲酸，根据题意可知反应⑦酯化反应，再根据产物可知，反应⑥为硝基被还原成氨基，故C为对氨基苯甲酸，故反应⑦方程式为
    精英家教网，
    故答案为：精英家教网；
    （3）a选项，由于甲基对苯环的影响，使得苯环上甲基的邻位和对位的H容易被取代，生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯或2，4，6-三硝基甲苯，故a选项正确．
    ade（2分）b选项，如果互换，反应⑤中甲基被氧化成羧基，由于羧基对苯环的影响，苯环上羧基间位上的H容易被取代，得不到对硝基苯甲酸，故不能换，故b选项错误．
    c选项，反应③为取代反应，故另一产物是甲烷，故c选项错误．
    d选项，途径Ⅱ共4步反应，途经Ⅰ共5步，由于有机反应一般都是可逆反应，故步骤越多，产率越低，故d选项正确．
    e选项，氨基具有很强的还原性，很容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故在氧化甲基之前需将氨基先保护起来，故e选项正确．
    故选ade；
    （4）途经Ⅱ中的步骤⑤为氧化反应，⑥为还原反应，如果互换，硝基先被还原为氨基，生成的氨基在下一步又会被再次氧化，得不到所需的产物，故不能互换，故不能．如果互换，先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化，故答案为：化；
    （5）根据题意可知，另外两种同分异构体的结构简式为精英家教网、精英家教网，故答案为：精英家教网、精英家教网．
    点评：本题特点：在有机合成中渗透了苯环取代中的邻对位基团和间位基团的选择，以及部分官能团在反应过程中被保护的原理．同时考查了同分异构体的书写．
    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）

    已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
    ②烷基化反应：；
    ③
    ④酰基化反应：．
    （1）Y的结构简式：
    CH3Cl
    CH3Cl
    ；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为
    ．
    （2）写出有机反应类型：反应③
    氧化
    氧化
    ，反应⑤
    还原
    还原
    ．
    （3）反应②的另一反应物是
    浓硝酸
    浓硝酸
    ，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式
    ．
    （4）写出反应④的化学方程式：
    ．
    （5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：
    取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
    取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色
    ．
    （6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：
    -NH2（氨基）容易被氧化
    -NH2（氨基）容易被氧化
    ，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH3CO）2O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第
    IV
    IV
    步．（填I、II、III、IV、V）

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    科目：高中化学 来源：上海市奉贤区2012届高三4月调研考试(二模)化学试题 题型：022

    苯佐卡因(化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

    简称：EPABA)是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：(Na2Cr2O7是一种强氧化剂)

    已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；

    ②烷基化反应：；

    ③

    ④酰基化反应：．

    1．Y的结构简式：________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环)，且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为________．

    2．写出有机反应类型：反应③________，反应⑤________．

    3．反应②的另一反应物是________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式________．

    4．写出反应④的化学方程式：________．

    5．检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：________．

    6．甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第________步．(填I、II、III、IV、V)

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    科目：高中化学 来源：上海模拟题 题型：推断题

    苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na2Cr2O7是一种强氧化剂）
    已知：
    ①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
    ②烷基化反应：；     
    ③ 
    ④酰基化反应：。
    （1）Y的结构简式：___________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为__________。
    （2）写出有机反应类型：反应③__________，反应⑤__________。
    （3）反应②的另一反应物是______________________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式____________________。
    （4）写出反应④的化学方程式：____________________。
    （5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：____________________。
    （6）甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH3CO)2O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    苯佐卡因是一种局部麻酸剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。

    已知苯环上的取代有如下定位规则：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团。

    请写出：

    （1）反应类型：反应Ⅰ________________，反应Ⅱ________________。

    （2）化合物A、C的结构简式：

    A______________________，C________________________。

    （3）下列转化的化学方程式：

    CD___________________________________________________________，

    B+DE_________________________________________________________。

    （4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中—NH2直接连在苯环上，苯环上只含两个取代基，分子结构中含有官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式是：

    则剩余两种同分异构体的结构简式为__________________________________________。

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