已知常温下苯酚微溶于水.溶解度为8.2g/100g水.其饱和溶液的物质的量浓度约为0.8mol/L.为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性.甲.乙两位同学分别设计了如下实验方案:甲:向两只试管中.分别注入0.8mol/L的乙醇和苯酚溶液3mL.各放入一小块金属钠.观察反应产生H2的速率.乙:在两只试管中.分别放入1 g乙醇和苯酚晶体.各注入3mL蒸� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（9分）（Ⅰ）已知常温下苯酚微溶于水，溶解度为8.2g/100g水，其饱和溶液的物质的量浓度约为0.8mol/L。为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，甲、乙两位同学分别设计了如下实验方案：
甲：向两只试管中，分别注入0.8mol/L的

乙醇和苯酚溶液3mL，各放入一小块金属钠，观察反应产生H₂的速率。
乙：在两只试管中，分别放入1 g乙醇和苯酚晶体，各注入3mL蒸馏水，振荡，得到乙醇溶液和苯酚浊液，再向两试管中逐滴加入5mol/L的NaOH溶液，观察其中的变化。
（1）苯酚溶液与钠反应的离子方程式为_____________________________________。（2分）（2）对于甲、乙两个实验方案，他们能否达到实验目的？理由各是什么？
______________________________________________________________________。（2分）
（Ⅱ）在分析甲、乙两同学实验方案的基础上，丙同学进行了下列对比实验：
在两只试管中，分别放入2 g无水乙醇和苯酚晶体，用约60℃的水浴加热，待苯酚熔成液态后，再向两试管中各放入一小块金属钠。在乙醇中，钠块能与乙醇反应产生气体，约3min后钠块消失，溶液保持澄清；在苯酚中，钠块表面有少量气泡，约

2min后出现少量白色悬浮物，10min后白色悬浮物充满苯酚熔融液，振荡后发现钠块尚未完全消失。
（3）丙同学的实验表明，苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇的快，其主要原因是____________________________________，因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实_________（填“能”或“不能”）作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据。（2分）

（4）请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案（可供选择的药品和仪器：乙醇、苯酚、蒸馏水、苯、钠、精确测

定溶液pH的仪器—pH计）（3分）

(1)甲：不能达到实验目的，因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较；
乙：不能达到实验目的，因为乙醇溶液与NaOH溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙醇酸性的相对强弱。
(2)乙醇钠易溶于乙醇，而苯酚钠难溶于苯酚融液；不能
(3)取适量的乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，测定两溶液的pH，pH小的对应分子中羟基上的氢原子活泼。
或配制成同物质的量浓度的

乙醇和苯酚的苯溶液，加入大小相同的钠块，观察产生氢气的快慢

略

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能证明苯酚具有弱酸性的方法是：

A．苯酚溶液加热变澄清	B．苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清。
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下列说法正确的是（　　）

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B．分子里含有苯环和羟基的化合物一定属于酚类

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以苯酚为原料合成

的路线如下所示。请按要求作答

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                                                                      。
（2）写出以下物质的结构简式：
B                      ，F                        。
（3）写出反应④的化学反应方程式：
④                                                           ，
（4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为                    。

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