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    某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、Ⅱ为未知部分的结构）
    为推测X的分子结构，进行如下图的转化：

    已知向E的水溶液中滴入FeCl3．溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO3溶液反应
    （1）M的结构简式为
    HOOC-COOH
    HOOC-COOH
    ；G分子所含官能团的名称是
    羧基和醇羟基
    羧基和醇羟基
    ；
    （2）E不能发生的反应有（选填序号）
    B
    B
    ；
    A．加成反应    B．消去反应     C．氧化反应    D．取代反应
    （3）由B转化成D的化学方程式是
    ；
    （4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），请写出G发生上述反应的化学方程式
    ；
    （5）已知在X分子结构中，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是
    ；
    （6）写出任意一种符合以下条件的G的同分异构体：
    a、能发生银镜反应  b、能与NaHCO3反应 c、1mol该物质能与足量Na反应放出1.5molH2
    ．
    分析：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应，说明X中含有苯环．根据有机物X的分子式C12H13O6Br，不饱和度为
    2×12+2-13-1
    2
    =6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
    由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
    由于芳香卤代烃的水解极其困难，II中含有Br原子，因此II中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），由（5）中可知，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：，综上可知X的结构简式为：，故G的结构简式为：，据此解答．
    解答：解：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应，说明X中含有苯环．根据有机物X的分子式C12H13O6Br，不饱和度为
    2×12+2-13-1
    2
    =6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键．
    由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸，
    由于芳香卤代烃的水解极其困难，II中含有Br原子，因此II中应含有2个碳原子和一个-Br，且-Br位于链端（否则得不到乙二醇），由（5）中可知，I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为：，综上可知X的结构简式为：，故G的结构简式为：．
    （1）M为乙二酸，结构简式为HOOC-COOH，G的结构简式为，所以G中含有羧基和醇羟基，故答案为：HOOC-COOH；羧基、醇羟基；    
    （2）E的结构简式为，E能发生加成反应、取代反应和氧化反应，不能发生消去反应，故选B；
    （3）乙二醇被氧气氧化生成乙二醛和水，反应方程式为：，
    故答案为：；
    （4）G的结构简式为：，G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），说明该物质中含有碳碳双键，根据分子式知，G发生消去反应，反应方程式为：，
    故答案为：；
    （5）由上述分析可知，X的结构简式为：，
    故答案为：；
    （6）G的结构简式为：，G的同分异构体，a、能发生银镜反应，说明含有醛基，b、能与NaHCO3反应说明含有羧基，c、1mol该物质能与足量Na反应放出1.5molH2，说明还含有一个醇羟基，所以其结构简式为，
    故答案为：．
    点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把握题中关键信息，采用正逆推相结合的方法推断，同时考查学生分析问题和解决问题的能力．
    练习册系列答案
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    一定量某有机物X在02中完全燃烧，生成了n  mol C02和n  mol H2O．下列关于X的说法中，正确的是（　　）

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，分子量小于110，其中氧元素含量为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：
    （1）X 的分子式为
    C7H8O
    C7H8O
    ．若1mol X 与浓溴水反应时消耗了3mol Br2，则X 的结构简式为
    ．
    （2）若X 和 Y 能发生如下反应得到Z（C9H10O2），X+Y     Z+H2O；写出该反应的化学方程式
    ，反应类型为
    酯化反应
    酯化反应
    ．
    （3）Z 有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有
    6
    6
     种，写出其中任意两种的结构简式：
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （1）下列说法正确的是
    BC
    BC

    A．油脂水解可得到氨基酸和甘油
    B．用酸性KMnO4溶液可以鉴别甲烷与乙烯
    C．CH4和C5H12一定互为同系物
    D．在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生凝聚，加水后又能溶解
    （2）某有机物X中碳的质量分数约为83.72%，此有机物蒸气在相同条件下是同体积氢气质量的43倍，若X结构中含有2个甲基，则X的结构简式为
    CH3CH2CH2CH2CH2CH3
    CH3CH2CH2CH2CH2CH3
    ．
    （3）苯可以和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸（），根据质量守恒定律，可判断出另一个反应产物为
    H2O
    H2O
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    有机物的结构可用“键线式”表示．如CH3-CH=CH-CH3可简写为：精英家教网某有机物X的键线式为：精英家教网．关于有机物X的说法正确的是（　　）

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    某有机物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①碳的质量分数；②氢的质量分数；③蒸气的体积（已折算成标准状况下的体积）；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量；⑥X的沸点．确定X的分子式所需要的最少条件是（　　）
    A、①②⑥B、①③⑤C、①②④D、①②③④⑤

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