Question

（12分）（Ⅰ）已知常温下苯酚在水中溶解度不大，为8.2g/100g水，其饱和溶液的物质的量浓度约为0.8mol/L。为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，甲、乙两位同学分别设计了如下实验方案：
甲：向两只试管中，分别注入0.8mol/L的乙醇和苯酚水溶液3mL，各放入一小块金属钠，观察反应产生H₂的速率。
乙：在两只试管中，分别放入1 g乙醇和苯酚晶体，各注入3mL蒸馏水，振荡，得到乙醇溶液和苯酚浊液，再向两试管中逐滴加入5molL的NaOH溶液，观察其中的变化。
（1）苯酚溶液与钠反应的离子方程式为_______________________________________。
（2）对于甲、乙两个实验方案，他们能否达到实验目的？理由各是什么？
__________________________________________________________________________。
（Ⅱ）在分析甲、乙两同学实验方案的基础上，丙同学进行了下列对比实验：
在两只试管中，分别放入2 g无水乙醇和苯酚晶体，用约60℃的水浴加热，待苯酚熔成液态后，再向两试管中各放入一小块金属钠。在乙醇中，钠块能与乙醇反应产生气体，约3min后钠块消失，溶液保持澄清；在苯酚中，钠块表面有少量气泡，约2min后出现少量白色悬浮物，10min后白色悬浮物充满苯酚熔融液，振荡后发现钠块尚未完全消失。
（3）丙同学的实验表明，苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇与钠的反应快，其主要原因是________________                            _________________，因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实_________（填“能”或“不能”）作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据。
（4）请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案：
____________________________________________________________________________。

Answer 1

（12分）(1)2C₆H₅OH + 2Na→ 2C₆H₅O^- + 2Na⁺ +H₂↑（2分）
(2)甲：不能达到实验目的，因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较；（2分）
乙：不能达到实验目的，因为乙醇溶液与NaOH溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙醇酸性的相对强弱。（2分）
(3)乙醇钠易溶于乙醇，而苯酚钠难溶于苯酚融液 （2分）；    不能（2分）
(4)取适量的乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，测定两溶液的pH，pH小的对应分子中羟基上的氢原子活泼。（2分）

（Ⅰ）（1）苯酚溶液与钠反应的离子方程式为：2C₆H₅OH + 2Na→ 2C₆H₅O^- + 2Na⁺ +H₂↑
（2）对于甲、乙两个实验方案，均不能达到实验目的，理由是：
甲：不能达到实验目的，因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较；
乙：不能达到实验目的，因为乙醇溶液与NaOH溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙醇酸性的相对强弱。
（Ⅱ）（3）丙同学的实验表明，苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇与钠的反应快，其主要原因是乙醇钠易溶于乙醇，而苯酚钠难溶于苯酚融液。因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实不能作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据。
（4）设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案：
取适量的乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，测定两溶液的pH，pH小的对应分子中羟基上的氢原子活泼。