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    有机物F是新型降压药替米沙坦的中间体，其结构如下图。

    （1）有机物F的分子式为         。

    （2）下列关于有机物F的叙述，不正确的是    。（填标号）

    A．能发生水解反应

    B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

    C．苯环上的一氯取代产物有3种

    D．不能发生加成反应

    （3）有机物F可由下列路线合成：

    ①B的结构简式为       。

    ②反应①—⑤中，属于取代反应的是      。（填序号）

    ③C→D的化学方程式是       。

    ④满足下列条件的B的同分异构体共有        种，其中苯环上的核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为                 。

    i．含有苯环，能发生水解反应   ii．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

     

    【答案】

    （13分）（1）①C13H17O3N（或C13H17NO3）（1分）

    ②D（2分）  

    （2）①（2分） 

    ② ②③⑤（2分） 

    ③（3分）

    ④4（2分）   （2分）

    【解析】

    试题分析：（1）读图可知，F的分子式为C13H17O3N（或C13H17NO3）；（2）A、F含有酯基和肽键，故可以发生水解反应，正确；B、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故F也能，正确；C、F中苯环上3个氢原子互不相同，故一氯代物有3种，正确；D、苯环在一定条件下能发生加成反应，错误；（3）①由合成路线推断，B为间甲基苯甲酸；②反应①②③④⑤分别为氧化反应、取代反应或硝化反应、取代反应或酯化反应、还原反应、取代反应；③C中的羧基与甲醇在浓H2SO4加热下发生酯化反应，苯环、甲基和硝基均保持不变，生成D和水；由题意可知，B的同分异构体有4种，可能是甲酸苯甲酯、对甲基甲酸苯酚酯、间甲基甲酸苯酚酯和邻甲基甲酸苯酚酯；其中苯环上的一氯代物有3种的是甲酸苯甲酯。

    考点：考查有机推断、有机合成等相关知识。

     

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    有机物F是合成一种新型降压药替米沙坦的中间体，可由下图所示的路线合成:

    ⑴B的结构简式为:_         _。

    (2)反应①～⑤中，属于取代反应的是_       ； A→B的反应类型_         。

    (3)C→D的化学方程式为                                             。

    浓H2SO4的作用是_          ；使用过量CH3OH的作用是               。

    (4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_          (写结构简式)。

    (5)满足下列条件的B的所有同分异构体有   种，写出其中苯环上只有一个取代基的结构简式:      。

    ①含苯环；②含酯基；③能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀。

     

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