Question

(1)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型氢。则分子式为       ，分子中所有碳原子是否全部在一平面上     （填是、否）。
(2)在有机物分子中碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时，该碳原子叫手性碳原子。右边有机物具有光学活性，试用*C标出手性碳原子。若要消除其光学活性，可选用下列哪些化学反应             （填字母）a还原、b氧化、c消去、d酯化、e水解。

（3）某有机物的结构简式见右，等物质的量的该物质，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为          ；消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物质的量之比为              。

Answer 1

（12分）(1)C₆H₁₂ 是  (2)        abcde
（3）3: 2: 1 ；4：3：2

试题分析：（1）由于84÷14＝6，即该烃是烯烃或环烷烃，所以分子式是C₆H₁₂。又因为红外光谱表明分子中含有双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型氢，这说明该烃是烯烃，且分子中的氢原子完全是相同的，所以其结构简式是(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂。由于碳碳双键是平面型结构，则分子中的所有碳原子在同一个平面上。
（2）在有机物分子中碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时，该碳原子叫手性碳原子，据此可知，该有机物分子中的手性碳原子只有1个，如图所示。分子中含有酯基、羟基和醛基，所以要消除手性碳原子，则可以将羟基氧化生成醛基，或通过羟基的消去反应生成碳碳双键，或将醛基还原生成羟基，或者将羟基发生酯化反应，或将酯基水解生成羟基，答案选abcde。
（3）羟基均能和钠反应，则1mol该有机物需要消耗3mol金属钠。酚羟基、羧基能和氢氧化钠溶液反应，则1mol该有机物需要消耗2mol氢氧化钠。只有羧基能和碳酸氢钠反应，则1mol该有机物需要消耗1mol碳酸氢钠，所以消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比3: 2: 1；苯环和醛基均和氢气发生加成反应，则1mol该有机物需要消耗4mol氢气。1mol醛基需要2mol氢氧化铜，由于醛基被氧化生成羧基，所以包括原来的羧基又需要1mol氢氧化铜，共计是3mol氢氧化铜。酚羟基的邻位有1个氢原子可以发生取代反应，另外单质溴还能氧化醛基，所以共计是2mol，则消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物质的量之比为4: 3: 2。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。