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    [有机化学基础]
    美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．

    （X为卤原子，R为取代基）
    经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

    回答下列问题：
    （1）M可发生的反应类型是______．
    a．取代反应  b．酯化反应  c．缩聚反应  d．加成反应
    （2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是______．D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式为______．
    （3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______．
    （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______．
    【答案】分析：由合成M的路线可知：E应为，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．
    由A（C3H4O）BD可知，A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．
    （1）分子中含有碳碳双键具有烯烃的性质，含有苯环具有苯的性质，含有酯基具有酯的性质；
    （2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，则C发生消去反应生成F；
    D中含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G；
    （3）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）进行检验；
    （4）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为．酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应．
    解答：解：由合成M的路线可知：E应为，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．
    由A（C3H4O）BD可知，A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．
    （1）M分子中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应；含有苯环、酯基等可以发生取代反应，不能发生酯化反应与缩聚反应，故选：ad；
    （2）C为HOCH2CH2CH（CH3）2，与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH3）2CHCH=CH2，
    D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2，D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为，

    故答案为：（CH3）2CHCH=CH2；；
    （3）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）检验A是否否反应完全，
    故答案为：新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）；
    （4）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为，
    故答案为：．
    点评：本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等，难度中等，掌握常见官能团的性质，理解题目信息是解题的关键，有机信息在于根据结构判断断键与成键．
    练习册系列答案
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    （X为卤原子，R为取代基）
    经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

    回答下列问题：
    （1）M可发生的反应类型是
    ad
    ad
    ．
    a．取代反应  b．酯化反应  c．缩聚反应  d．加成反应
    （2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是
    （CH3）2CHCH=CH2
    （CH3）2CHCH=CH2
    ．D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式为
    ．
    （3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是
    新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）
    新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）
    ．
    （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    【化学-有机化学基础】
    M5纤维是美国开发的一种超性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些应未注明条件）：

    请回答：
    （1）写出合成M5单体F的结构简式：
    ．
    （2）反应类型：A→B
    取代反应
    取代反应
    ，F+G→M5
    缩聚反应
    缩聚反应
    ．
    （3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中不可能有
    d
    d
    （填序号）
    a．两个羟基b．一个醛基c．两个醛基d．一个羧基
    （4）写出化学方程式：
    B→C
    ，
    D→E
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2011?烟台模拟）【化学-有机化学基础】
    2010年10月6日，瑞典皇家科学院宣布，美国和日本的三名科学家因在有机合成领域“钯催化交叉偶联反应”方面的卓越贡献，共同获得了诺贝尔化学奖．该成果可以使人类合成复杂的有机分子，如钯的络合物Pd[P（t-Bu）3]2对苯环或杂环氯的偶联有很好的催化效果．
    （1）在合成非肽血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的过程中，其关键步骤为如下的偶联反应：


    该偶联反应类型是
    取代反应
    取代反应
    ；试写出合成该拮抗剂的另一种有机物X的结构简式
    ．
    （2）由Pd/Cu混合催化剂催化的末端炔烃与某些芳香卤化物之间的交叉偶联反应通常被称为Sonogashira反应．如：


    试写出含有苯环和叁键的同分异构体的结构简式：

    （3）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其合成方案有两种：
    方案甲：
    ①（CH3）2C=O+HCN→（CH3）2C（OH）CN         ②（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4
    方案乙：CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2=C（CH3）COOCH3
    试写出有机玻璃的结构简式
    ；方案乙的主要优点是
    理论上原子利用率100%
    理论上原子利用率100%
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    (选做题)【化学——有机化学基础】

    2005年诺贝尔化学奖授予法国化学家伊夫·肖万和两位美国化学家罗伯特·格拉布和理查德·施罗克，以表彰他们在烯烃复分解反应研究和应用方面做出的卓越贡献。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现碳碳双键两边基团换位的反应，如下反应表示两个丙烯分子通过复分解反应生成新的烯烃己烯和丁烯。

    现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G。I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J。

    请按要求填空：

    (1)写出反应类型①__________________；⑥________________。

    (2)写出E的结构简式________________________________。

    (3)写出下列化学方程式

    反应②________________________________________________。

    反应⑩________________________________________________。

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