Question

（13分）（2012?山东）[化学﹣有机化学基础]
合成P（一种抗氧化剂）的路线如下：

已知：①（R为烷基）；
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基．
（1）A→B的反应类型为　       　．B经催化加氢生成G（C₄H₁₀），G的化学名称是　          　．
（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为　     　．
（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的　         　．
a．盐酸              b．FeCl₃溶液
c．NaHCO₃溶液      d．浓溴水
（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为　                                　（有机物用结构简式表示）．

Answer 1

（1）消去反应；2﹣甲基丙烷；（2）（3）bd（4）

A在加热浓硫酸作用下反应生成B，A和B的化学式相差一个H₂O，则发生了消去反应，所以A是醇，B是烯烃，B和苯酚反应生成，所以B是，A分子中有三个甲基，所以A的结构简式为：，反应生成，和银氨溶液反应生成D，D的结构简式为：，酸性条件下，D反应生成E，A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基，F的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E和F发生酯化反应生成P
P的结构简式为：．
解：A在加热浓硫酸作用下反应生成B，A和B的化学式相差一个H₂O，则发生了消去反应，所以A是醇，B是烯烃，B和苯酚反应生成，所以B是，A分子中有三个甲基，所以A的结构简式为：，反应生成，和银氨溶液反应生成D，D的结构简式为：，酸性条件下，D反应生成E，A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基，F的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E和F发生酯化反应生成P
P的结构简式为：．
（1）在加热、浓硫酸作用下，醇A发生消去反应生成烯烃B，B经催化加氢生成G（C₄H₁₀），G的结构简式为：
CH₃CH（CH₃）CH₃，G的化学名称是2﹣甲基丙烷，故答案为：消去反应；2﹣甲基丙烷；
（2）A与浓HBr溶液一起共热发生取代反应生成H，所以H的结构简式为，
故答案为：；
（3）C是苯酚，溴水能和苯酚生成白色沉淀，氯化铁溶液能和苯酚发生显色反应，盐酸和碳酸氢钠与苯酚不反应，故选bd；
（4）P是酯，酯P和氢氧化钠溶液反应方程式为：，
故答案为：．
点评：本题考查了有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，结合题给信息进行分析解答，注意（5）题中，除了酯基和氢氧化钠反应外，酚羟基也和氢氧化钠反应，容易遗漏而导致错误．