Question

【题目】有机物J在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成了J，其合成路线如下：

已知：+R-OH

回答下列问题：

(1)D的名称是______。

(2)D→E反应①的化学方程式是_______。

(3)E→F的反应类型为_______。

(4)J中的含氧官能团除硝基外还有_______ (填官能团名称)。

(5)化合物X是H的同系物，其分子式为C8H9O3N，其核磁共振氢谱有3组峰，则X的结构简式可能为_______(写一种即可)。

(6)D的同分异构体中能发生水解反应有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为_______。

(7)参照题中合成路线图，设计以2－甲基－1－丙烯和为原料来合成的合成路线_______。

Answer 1

【答案】2-甲基-2-羟基丙醛 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 取代反应 醚键、羧基 或 HCOOCH2CH2CH3

【解析】

A发生加成反应生成B，B水解生成C，由C的结构逆推可知B为，A为；由D、E的分子式结合反应条件知，C发生氧化反应生成D为，D发生氧化反应然后酸化生成E为，E发生取代反应生成F，F与H发生取代反应生成J，结合J的结构，可知H为；
（7）以2-甲基-1-丙烯和为原料来合成，可由和（CH3）3COH发生取代反应得到，（CH3）3COH可由（CH3）3CBr发生水解反应得到，2-甲基丙烯和HBr发生加成反应得到（CH3）3CBr。

（1）D为，D的名称是2-甲基-2-羟基丙醛；

答案为2-甲基-2-羟基丙醛；

（2）D发生氧化反应生成E，D-E反应①的化学方程式是；
答案为：。

（3）E-F的反应类型为取代反应；

答案为取代反应。

（4）J中的含氧官能团除硝基外还有醚键、羧基；

答案为醚键、羧基。

（5）H为，化合物X是H的同系物，其分子式为C8H9O3N，则X比H多2个-CH2，且X含有酚羟基、硝基，其核磁共振氢谱有3组峰，说明X中含有两个甲基且对称，则X的结构简式可能为、或；
答案为：、或。

（6）D为，D的同分异构体中能发生水解反应，说明含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，有4种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为HCOOCH2CH2CH3；
答案为HCOOCH2CH2CH3。

（7）以2-甲基-1-丙烯和为原料来合成，可由和（CH3）3COH发生取代反应得到，（CH3）3COH可由（CH3）3CBr发生水解反应得到，2-甲基丙烯和HBr发生加成反应得到（CH3）3CBr，其合成路线为；
答案为：。