Question

【题目】某研究小组按下列路线合成镇痛药平痛新∶

已知：①

②

③

请回答∶

(1) 下列说法正确的是_____。

A.化合物B→C的反应类型是取代反应。 B．化合物D能与碳酸氢钠溶液反应

C.化合物G能发生水解反应 D.平痛新的分子式是C17H17NO

(2)写出化合物C的结构简式_______。

(3)写出E→F的化学方程式_________。

(4)设计以乙烯为原料制备1，4-二氧六环（） 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________。

(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

IR谱和1H-NMR谱检测表明∶

①分子中有结构，无和结构；

②分子中除苯环外无其它环，且有4种化学环境不同的氢原子。

Answer 1

【答案】AB + +HCl CH2=CH2 CH2BrCH2Br

【解析】

邻二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化生成的B的结构简式为，B加热发生取代反应生成邻苯二甲酸酐，则C的结构简式为；与苯在AlCl3的催化作用下发生已知①的反应生成D，结合D的分子式，D的结构简式为，根据E的分子式，再与SOCl2发生取代反应生成的E为，再与发生取代反应生成的F为，再在LiAlH4的催化作用下发生已知②、③的反应生成的G的结构简式为，再在浓硫酸的作用下分子内两个羟基之间脱水生成。

(1) A．B→C是在加热发生取代反应生成邻苯二甲酸酐，故A正确；

B．化合物D的结构简式为，含有羧基，则能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，故B正确；

C．化合物G的结构简式为，不能发生水解反应，故C错误；

D．平痛新的结构简式为，分子式是C17H19NO，故D错误；

故答案为AB。

(2)由分析知，化合物C的结构简式；

(3) E→F为与发生取代反应生成的F为，发生反应的化学方程式为+ +HCl；

(4)乙二醇分子间脱水可生成1，4-二氧六环，而乙烯与Br2加成生成的CH2BrCH2Br在NaOH的水溶液中加热水解生成乙二醇，则以乙烯为原料制备() 的合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2Br ；

(5)化合物B的结构简式为，其同分异构体满足的条件：①分子中有结构，无和结构；②分子中除苯环外无其它环，且有4种化学环境不同的氢原子，说明结构具有一定的对称性，则符合条件的同分异构体的结构简式可能是。