Question

【题目】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

已知：CH3CHO+CH3CHO，完成下列填空：

(1)A中的官能团名称是_____________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_______________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________。（不考虑立体异构，只需写出2个）

(4)反应④所需的试剂和条件是____________________。

(5)⑤的反应类型是__________________。

(6)写出F到G的两步反应离子方程式_______________________。

(7)利用题信息，写出以和为原料制备的合成路线流程（无机试剂和乙醇任用，合成路线表示为：甲乙……目标产物）__________

Answer 1

【答案】羟基 、、、、 C2H5OH/浓H2SO4、加热 取代反应 +C2H5OH,

【解析】

根据流程图，C被高锰酸钾氧化生成D，故D为，根据E推知F的结构简式为：

（1）中的官能团为羟基，

答案为：羟基；

（2）中连接4个不同的原子或原子团的碳原子（手性碳）有两个，即，

答案为：；

（3）能发生银镜反应所以含醛基，且含有六元环的B的同分异构体有五种：、、、、，任写两种即可，

答案为：、、、、；

（4）D为，E为，D和乙醇发生酯化反应生成E，

故答案为： /浓、加热

（5）和反应生成，发生的为取代反应，

答案为：取代反应；

（6）F为，在碱性条件下发生水解反应，离子方程式为：，第二步为酸化将羧酸盐变为羧酸，离子方程式方程式为：

故答案为：；；

（7）采用逆推法，要想制得，需要制得，由和可以形成新的六元环，制得，所以需要将转化为，故答案为：