Question

【题目】“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：

（R、R′、R′′表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：

（1）A属于炔烃，其结构简式为______________。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的分子式为___________。

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团名称是______。

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式：_____________________________________；试剂b是___________。

（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式为________。

（6）参照上述反应路线，以乙炔和甲醛为原料，合成丁二醛（无机试剂任选）。_________

Answer 1

【答案】CH3C≡CH CH2O 碳碳双键、醛基 +Br2 NaOH醇溶液 CH3C≡CCH2OH HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO

【解析】

由合成流程可知，A为炔烃，结构为CH3C≡CH，B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，B为HCHO，A与B发生加成反应生成M为CH3C≡CCH2OH，M和N均为不饱和醇，则M与氢气发生加成反应生成N为CH3CH=CHCH2OH；C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，则C为，D为CH3CHO，由信息可知生成E为，E氧化生成F为，试剂a为溴水，生成G为，试剂b为NaOH/醇溶液，G发生消去反应生成H，则H，CH3CH=CHCH2OH与发生酯化反应生成I，最后I发生“张-烯炔环异构化反应”生成J。

（1）A属于炔烃，其结构简式是CH3C≡CH；

（2）B的结构简式是HCHO；

（3）C为，D为CH3CHO，E为，根据E的结构式可确定，E中含有碳碳双键、醛基；

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是+Br2；试剂b是NaOH、醇溶液，

（5）根据分析，M的结构简式是CH3C≡CCH2OH；

（6）结合流程中的已知信息，CH3C≡CH和CH2O反应生成HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH催化加氢生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在铜作催化剂加热条件下与氧气发生催化氧化生成OHCCH2CH2CHO； 反应过程为：HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO。