Question

【题目】白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如图：

（1）A的结构简式___。①的反应类型___。

（2）B的芳香类同分异构体中可以发生水解的结构简式为___，在酸性条件下水解的产物为___。

（3）检验官能团G所用的试剂是___。

（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH和CH3OH为原料制备CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。___（已知RCNRCOOH）合成路线流程图如图：（甲乙……目标产物）

Answer 1

【答案】 取代 HCOOH、 新制Cu(OH)2悬浊液

【解析】

（1） 由第一步反应看出发生了取代反应， 即氯原子取代了原来-CH2OH上的羟基，所以A的结构式为　　 ；观察反应① ，氰基取代了氯原子，所以为取代反应；

（２）参照在K2CO3作用下与RCl发生取代反应生成可知，B物质C7H6O2在K2CO3作用下与RCl发生取代反应生成，则B物质 C7H6O2中含有酚羟基，结合分子式可知B物结构式为，其芳香类同分异构体中可以发生水解，则芳香类同分异构体为酯类，结合分子式可知B的芳香类同分异构体结构式为，即甲酸苯酚酯，在酸性条件下水解的产物为甲酸HCOOH、苯酚；

（3）B的分子式为C7H6O2，根据后面物质的结构分析，B中含有酚羟基和醛基，所以官能团G为醛基，所以所用试剂为新制的氢氧化铜悬浊液；

（4）首先将HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH反应成HOOCCH2- CH2- CH2-CH2-COOH，再与甲醇发生酯化反应即可。根据题干信息，合成路线如下：

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