（14分）苏罗同（Serotone）是一种镇吐药，其合成路线如下：

（1）化合物I的核磁工段振氢谱有              个峰。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团有          （任意写出两个）。
（3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO₃gm VⅥ中K₂CO₃的主要作用是          。
（4）写出下列反应的
①ⅡⅢ           ，②ⅦSerotone          .
（5）已知：①当苯环上有-OH、-NH₂、烃基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有COOH、-NO₂-SO₃H时，苯环上再引入基团时进入其间位。
②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化。
③
试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

（14分）苏罗同（Serotone）是一种镇吐药， 其合成路线如下：

   （1）化合物I的核磁工段振氢谱有              个峰。

   （2）化合物Ⅱ中含氧官能团有           （任意写出两个）。

   （3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO₃gm VⅥ中K₂CO₃的主要作用是           。

   （4）写出下列反应的

        ①ⅡⅢ           ，②ⅦSerotone          .

   （5）已知：①当苯环上有-OH、-NH₂、烃基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有COOH、-NO₂-SO₃H时，苯环上再引入基团时进入其间位。

        ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化。

        ③

        试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下：

回答下列问题：

⑴ 当原料的核磁共振氢谱有  ▲  个峰时，可以判断原料是纯净的。

⑵ B的结构简式是  ▲  ，反应②的类型是  ▲  。

⑶ A的同分异构体中，含有－NO₂、－Cl、酯基（          ），且为1，3，5－三取代苯结构的有6种，其中4种结构如下：

请写出另外两种同分异构体的结构简式：  ▲  。

⑷ 已知：

①

② 当苯环上已有一个“—CH₃”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO₂”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。

请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案，请在答题纸的方框中表示。

合成反应流程图表示方法示例如下：

（14分）苏罗同（Serotone）是一种镇吐药， 其合成路线如下：

   （1）化合物I的核磁工段振氢谱有               个峰。

   （2）化合物Ⅱ中含氧官能团有           （任意写出两个）。

   （3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO₃gm VⅥ中K₂CO₃的主要作用是           。

   （4）写出下列反应的

        ①ⅡⅢ            ，②ⅦSerotone           .

   （5）已知：①当苯环上有-OH、-NH₂、烃基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有COOH、-NO₂-SO₃H时，苯环上再引入基团时进入其间位。

        ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化。

        ③

        试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：