(三)、加成反应 　1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。　

2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。　

说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。　

2．醛、酮的羰基只能与H₂发生加成反应。

3．共轭二烯有两种不同的加成形式。

例2．与Br₂发生1∶1加成反应，其加成产物最多有多少种？

分析：该结构中有三个双键，而且三个双键不对称，所以首先可以发生三种1，2-加成；同时，这三个双键又构成两组共轭双键，因此，又有两种1，4-加成产物。所得产物的结构如下：

例3．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH₃CH₂CH(CH₃CH₂)CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃，此炔烃可能有的结构简式有(　) 　A．1种　 B．2种　 C．3种　 D．4种 　解析：

(二)、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。　

2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基(－OH)、卤原子(－X)、羧基(－COOH)、酯基(－COO－)、肽键(－CONH－)等。

3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：

例1．(97全国高考题)有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(ACEF) 　　

(一)、有机反应的基本类型 　取代反应　 加成反应　 消去反应　 聚合反应　 氧化反应与还原反应　 　酯化反应　 水解反应　 中和反应及其它反应

[知识要点] 1．能够识别结构式、结构简式中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。　

2．以一些典型的烃及烃的衍生物为例，了解有机化合物的基本碳架结构和官能团在化合物中的作用。　

3．掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键等的化学性质和主要化学反应，掌握各主要官能团的性质和主要反应。　

4．了解组成和结构决定性质的关系。　

[知识要点讲解] 　有机反应类型是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容。在复习中，要抓基础、找规律，加强与物质结构理论的联系。弄清组成和结构的关系，结构对性质的关系，结构对性质的决定作用。加强正向思维和逆向思维的培养。在复习中，要想提高应用化学知识解决问题的能力，应当促进知识的条理化、结构化。应当把知识点放在一个大的结构框架中去分析，对所学知识形成良好的整体感。在复习中大家可以通过不同的形式来体现。

掌握有机反应类型要抓住三点： 　1．能发生该反应的官能团或物质有那些？而且重在从官能团的角度去把握。有机物的性质、有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。　

2．有机反应机理即断键、合键处。　

3．共价键的断与合就是共用电子对的拆合。要把共价键与共用电子对相对应考虑。　

5．液晶是一类新型材料。MBBA是一种较好的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合产物：

(1)对位上有一个－C₄H₉的苯胺可能有4个异构体，它们是： 　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　 　。

　 (2)醛A有异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：

____________、_______________。

例6. 有一化合物萘()，若其两个原子被一个Cl原子和一个取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。

例7用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (　　 ) A．3　　 　　　　　　B．4　 　　　　　　C．5　　 　　　　　　D．6　

例8有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物－金刚烷，其分子结构如图，试回答下列问题：

(1)　　　　　　 其二氯代物有几种？

(2)　　　　　　 下面中与金刚烷互为同分异构体的是　　。

分析：从金刚烷的结构图可以得到的信息有

(1)分子式　(2)有几个碳环　几个碳原子为三个环共有　(3)分子中有几种碳原子类型

例9．2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂，苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下： 苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是： ，将苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，可写出多种同分异构体，请写出H₂N－、HO－不连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式 __________________。

例10.1，2，3--三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。 []是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出，据此，可判断1，2，3，4，5--五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是：　　 A．4　 B．5　 C．6　 D．7

例11．金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(―CH₂―)中氢原子所形成的二氯取代物的种类 　A．4种　 B．3种　 C．2种　　 D．6种

　思考： 金刚烷的一氯取代物有多少种？二氯取代物有多少种？

4、已知C₁₂H₁₂的烃分子结构表示为：　　　　　　　 它在苯环上的二溴代物

3、写出与　　　　　　　 互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。

2、　　 立方烷(C₈H₈)的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物有几种？

2、写出分子式为C₇H₈O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。

B.等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有

例．已知A为，萘环上的二溴代物有九种，则A分子萘环上的四溴代物异构体数目为　　　

____种种结构。

C 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： ① 同一碳原子上连接的氢原子等效。

② 同一碳原子上连接的-CH₃中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③ 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如：　　　　　　　　　　　 分子中的18个氢原子等效。

例1．进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 　A．(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃ 　B．(CH₃CH₂)₂CHCH₃　　 C．(CH₃)₂CHCH(CH₃)₂　D．(CH₃)₃CCH₂CH₃ 例2．请写出C₅H₁₂O的同分异构体　

D.基团组装法

　　 有的题是给出组成有机物的各种基团，要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式，这类题用基团组装法解较简便。

　例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团：若它们的个数分别为2、2、3、1，请写出该烃可能的结构简式。

　E. 定一议二法

含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。

书写方法：先固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。

例题：1、试分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有几种？

2．同分异构体 (1)同分异构体的概念：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。

例1．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是： 　①CuSO₄·3H₂O和CuSO₄·5H₂O　 　②NH₄CNO和CO(NH₂)₂

③C₂H₅NO₂和NH₂CH₂COOH　　 ④[Pu(H₂O)₄]Cl₃和[Pu(H₂O)₂Cl₂]·2H₂O·Cl 　　 A．①②③　 B．②③④　 C．②③　 D．③④

(2)同分异构体的种类：

A. 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C₅H₁₂有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

B. 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

C.异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1-丁炔与1，3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

D. 其他异构方式：如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

　(3)类别异构的常见情况 　烯烃--环烷烃　炔烃--二烯烃　 　 　饱和一元醇和醚 　酚类--芳香醇　 醛--酮　 　

羧酸--酯　　　　 硝基化合物--氨基酸　　　 葡萄糖--果糖　蔗糖--麦芽糖

(4)同分异构体的书写规律：

⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

(5)判断同分异构体的常见方法：

A. 插入法① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。

② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种(-CH₃)，乙基一种(-CH₂CH₃)、丙基两种[-CH₂CH_­2CH₃、-CH(CH₃)₂]、

丁基四种[-CH₂CH₂CH₂CH₃、　　　　　　　　 、-CH₂CH(CH₃)₂、-C(CH₃)₃]

③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。

类型一：R-X型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团(官能团)，如-Cl、-OH、-CHO、-COOH、-NO₂、-SO₃H、-NH₂等。这一类型物质的结构特点可以看成是：官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体，实质上就是烃基的异构。

例1：写出分子式为C₅H₈O₂脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。

例2．已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C₅H₁₀O的醛应有几种 　 　A．3种　 B．4种　 C．5种　 D．6种

类型二：　　　　　　　 R、R′表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原

子团，如-O-，　　　　 、　　　　　 。这类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在H-C键或C-C键之间形成的。其同分异构体的书写方法是：首先按照题意，将插入基团从题设物质中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将插入基团插入不同的碳碳键或碳氢键之间，即得各种异构体。

例：1、写出分子式为C₅H₈O₂酯的可能的同分异构体的结构简式。