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    药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：
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    已知：
    ①精英家教网
    ②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OH
    催化剂
    RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
    请回答：
    （1）C由丙烯经反应①～③合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰．
    a．①的反应类型是
     
    ．
    b．②的反应试剂和条件是
     
    ．
    c．③的化学方程式是
     
    ．
    （2）9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1g 白色沉淀，D的结构简式是
     
    ．
    （3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是
     
    ．
    （4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是
     
    ．
    ①含有甲基   ②含有碳碳双键   ③能发生银镜反应    ④属于酯
    （5）PC的结构简式是
     
    ．
    分析：C能和氢氰酸发生加成反应，根据题给信息知，C是丙酮，则B是2-丙醇，A是2-溴丙烷，丙酮和氢氰酸发生加成反应然后在浓硫酸作催化剂条件下加热生成F，F的相对分子质量是86，则F是2-甲基丙烯酸；
    丙酮和D反应生成双酚A，根据丙酮和双酚A的结构简式知，D是苯酚；
    甲醇和一氧化碳、氧气反应生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反应生成甲醇和PC，结合题给信息知PC的结构简式为：精英家教网．
    解答：解：C能和氢氰酸发生加成反应，根据题给信息知，C是丙酮，则B是2-丙醇，A是2-溴丙烷，丙酮和氢氰酸发生加成反应然后在浓硫酸作催化剂条件下加热生成F，F的相对分子质量是86，则F是2-甲基丙烯酸；
    丙酮和D反应生成双酚A，根据丙酮和双酚A的结构简式知，D是苯酚；
    甲醇和一氧化碳、氧气反应生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反应生成甲醇和PC，结合题给信息知PC的结构简式为：精英家教网．
    （1）C是丙酮，丙烯和溴化氢发生加成反应生成2-溴丙烷，2-溴丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成2-丙醇，2-丙醇被氧化生成丙酮，
    所以a．①的反应类型是加成反应，
    b．②的反应试剂和条件是氢氧化钠水溶液和加热，
    c．③的化学方程式是精英家教网，
    故答案为：加成反应；氢氧化钠水溶液、加热；精英家教网；
    （2）通过以上分析知，D是苯酚，则D的结构简式是 精英家教网，故答案为：精英家教网；
    （3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是精英家教网，
    故答案为：精英家教网；
    （4）F是2-甲基丙烯酸，F有多种同分异构体，F的同分异构体符合下列条件①含有甲基、②含有碳碳双键、③能发生银镜反应说明含有醛基、④属于酯说明含有酯基，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：精英家教网，故答案为：精英家教网；
    （5）通过以上分析知，PC的结构简式是精英家教网，
    故答案为：精英家教网．
    点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以C为突破口采用正逆相结合的方法进行分析解答，明确有机反应中化学键的变化，难度中等．
    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：

    卡托普利E是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下；

    （1）A的结构简式是
    CH2=C（CH3）COOH
    CH2=C（CH3）COOH
    ，B中官能团的名称是
    羧基、氯原子
    羧基、氯原子
    ．
    （2）C→D的反应类型是
    取代反应
    取代反应
    ．
    （3）下列关于卡托普利E说法正确的是
    abc
    abc
    ．
    a．能发生取代反应        b．在氧气中充分燃烧的产物中含有SO2
    c．能与Na反应生成氢气   d．E的分子式为C9H16NO3S
    （4）已知：
    则B→F的化学方程式为
    ；高分子化合物H的结构简式为
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

           (17分）卡托普利OE)是用于治疗各种原发性高血压的常用药物，可由下列路线合成：

    (1) A的结构简式是_______，B中含有官能团的名称是_______。

    (2) C→D的反应类型是_______

    (3) 已知：（高分子化合物），则

    B→F的化学方程式为____________________________；

    高分子化合物H的结构简式为_____________________。

    (4) D的消去产物有多种同分异构体，如等。写出其中满足下列条件的同分异构体：

    (i) 含有苯环，不含甲基

    (ii) 能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和

    (iii) 苯环上一卤代物只有一种

    ___________________________________、 ____________________________

    (5) 下列关于卡托普利(¾的说法正确的是_______。

    a.能发生取代反应        b.在氧气中充分燃烧的产物有SO2

    c.能与Na反应生成氢气  d. E的分子式为

     

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年北京市朝阳区高三上学期期末考试化学试卷（解析版） 题型：推断题

    药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线

    如下图所示：

    已知：①

    ②   酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：

    （R、R’、R’’代表烃基）

    请回答：

    （1）C由丙烯经反应① ~ ③ 合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰。

    a．① 的反应类型是          。

    b．② 的反应试剂和条件是          。

    c．③ 的化学方程式是          。

    （2）9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，D的结构简式是         。

    （3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是           。

    （4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是          。

    ① 含有甲基   ② 含有碳碳双键   ③ 能发生银镜反应    ④ 属于酯

    （5）PC的结构简式是 ___________。

     

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年浙江省宁波市高三第二次模拟考试理综化学试卷（解析版） 题型：推断题

    卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：

    已知：在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。

    请回答下列问题：

    （1）A的结构简式是      ，B中官能团的名称是      ，B→C的反应类型是      。

    （2）C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式      。

    （3））D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式     、    。

    a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基

    b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

    c．能与NaOH溶液以物质的量之比1∶1完全反应

    （4）请写出以A为原料，制备高分子化合物H（）的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

    CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br −CH2Br

     

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