Question

【题目】药物他莫肯芬(Tamoxifen)的一种合成路线如图所示：

已知：+HBr+RBr

回答下列问题。

（1）A+B→C的反应类型为__；C中官能团有醚键、__(填名称)。

（2）CH3CH2I的名称为__。

（3）反应D→E的化学方程式为__。

（4）Tamoxifen的结构简式为__。

（5）X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香族化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色。X的结构简式为__、__(写2种)。

（6）设计用和CH3I为原料(无机试剂任选)制备的合成路线：__。

Answer 1

【答案】取代 羰基 碘乙烷

【解析】

由可知，B为；由+HBr+RBr，可知，R基被H原子取代，所以E为；结合、可知，他莫肯芬(Tamoxifen)为，据此分析回答。

（1）A中的Cl原子被取代，C中官能团有醚键和羰基，故答案为：取代；羰基；

（2）CH3CH2I的名称为碘乙烷，故答案为：碘乙烷；

（3）由分析可知D中甲氧基的-CH3被H原子取代，所以D到E的方程式为：，故答案为：；

（4）由分析可知他莫肯芬(Tamoxifen)为，故答案为：；

（5）X在酸性条件下水解，则X必含酯基，生成2种芳香族化合物，则两个苯环在酯基的两侧，其中一种遇FeCl3溶液显紫色，则X必是酚酯，必含，所以X由、、2个只含单键的C组成，还要满足水解后核磁共振氢谱都显示4组峰，符合条件的有5种，分别为：，故答案为：（任写二种）；

（6）逆合成可由通过加聚反应生成，可由消去水分子而来，可由加H而来，可由通过发生类似C到D的反应而来，即：，故答案为：。