Question

11．（有机化学基础）某有机化合物之间存在如下转化关系

已知①C、E、G均能发生银镜反应 ②H的结构简式
回答下列问题
（1）写出A的分子式C₁₀H₁₂O   
（2）写出G的结构简式
（3）写出下列转化过程中的反应类型：①A→B+F：取代反应②F→H：取代反应
（4）写出下列转化过程中的化学方程式：①B+D→E：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O②A→B+F：+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH③F→G：2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
（5）按要求写出G的五种同分异构体的结构简式等
要求：①苯环上有两个取代基      ②能发生银镜反应．

Answer 1

分析 由H的结构简式可知，F发生酯化反应得到H，故F为，顺推可得G为，由转化关系可知，B连续两次氧化得到D，则B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子数目，B与D反应得到E，E含有酯基，C、E均能发生银镜反应，则E为甲酸形成的酯，故E为甲酸甲酯、B为甲醇、C为甲醛、D为甲酸．A在浓硫酸、加热条件下水解得到B、F，故A为，据此解答．

解答 由H的结构简式可知，F发生酯化反应得到H，故F为，顺推可得G为，由转化关系可知，B连续两次氧化得到D，则B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子数目，B与D反应得到E，E含有酯基，C、E均能发生银镜反应，则E为甲酸形成的酯，故E为甲酸甲酯、B为甲醇、C为甲醛、D为甲酸．A在浓硫酸、加热条件下水解得到B、F，故A为，
（1）有上述分析可知，A为，分子式为C₁₀H₁₂O，故答案为：C₁₀H₁₂O；
（2）由上述分析可知，G为，故答案为：；
（3）由A转化成B和F的反应是发生水解反应得到与甲醇，水解反应属于取代反应，F→H是在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成环酯，是取代反应，
故答案为：取代反应；取代反应；
（4）①B+D→E的化学方程式为：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O，②A→B+F的化学方程式为：+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH，③F→G的化学方程式为：2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O；+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH；2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）G为根据条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，说明有醛基，则符合条件的G的五种同分异构体的结构简式为等，
故答案为：等．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，掌握官能团的性质与转化是关键，注意根据H的结构与转化关系中B连续两次氧化进行推断．