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    【题目】[化学——选修5:有机化学基础]某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y:

    已知:(R或R'可以是烃基或H原子)。

    请回答下列问题:

    （1）X的分子式为_____________，X中的含氧官能团有____________。

    （2）E的结构简式为____________________，反应③的条件是_____________________，反应⑤的反应类型是________________

    （3）写出反应④的化学方程式:__________________________。

    （4）写出同时符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________________

    ①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。

    （5）以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

    合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CH2OHBrH2C—CH2Br

    【答案】（1）C11H12O2（1分）酯基（1分）

    （2） NaOH水溶液、加热 消去反应

    （3）2+O22+2H2O

    （4）或

    （5）CH3CHO

    【解析】

    试题分析：（1）根据X的结构简式可知X的分子式为C11H12O2，X中的含氧官能团有酯基。

    （2）C能发生催化氧化，则C是醇，D是醛，结合反应②的产物，可知烃A为乙炔，B为苯乙烯，反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下发生的水解反应，则C为。C可以发生催化氧化生成D，D发生信息Ⅰ中的反应，则反应，D为，E为，F为，F分子中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到X。

    （3）根据以上分析可知反应④的化学方程式为。

    （4）①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物。②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有。

    （5）乙醛和HCN发生加成反应，酸性条件下水解得到，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH2＝CHCOOH，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：

    。

    练习册系列答案
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    （3）连接好仪器后，上述装置存在一个明显的缺陷，你的改进方法是_______________。

    （Ⅱ）验证氯气的性质：将从上述发生装置H处导出的气体依次经过下列装置验证氯气的性质（其他相关装置已略去）

    （4）丁中出现的现象是__________________，该反应证明了氯气的____________性。

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