Question

【题目】MMA既是一种高分子化合物(有机玻璃)的单体，又是一种重要的化工原料。现有三条制备MMA的途径，其流程如下：

（1）由MMA合成的高分子化合物(有机玻璃)的化学名称是：___。

（2）工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA和一种无机盐，该反应的化学方程式为：____。

（3）反应②是在500℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为___。

（4）某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子（碳原子上连有4个不同的原子或原子团），并与 互为同分异构体，则其结构简式为___。

（5）物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1∶1∶1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为___，该方法的优点是___。

（6）MMA和1-丙醇反应可以制取有机化合物E，E是MMA的同系物，反应的化学方程式为：___。

（7）根据题中流程里提供的新信息，写出由(CH3)2C=CH2制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。___

合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2

Answer 1

【答案】聚甲基丙烯酸甲酯 (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 消去(或氧化)反应 HCOOCH(CH3)CH2CH3 CHCCH3 原子利用率为100% +CH3CH2OH+CH3OH

【解析】

（1）根据第一个途径可知MMA的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，根据系统命名法可知其名称为甲基丙烯酸甲酯，故其高分子化合物名称为：聚甲基丙烯酸甲酯；

（2）根据反应1的生成物结构简式可判断出丙酮与HCN发生加成反应生成A，所以A的结构简式为(CH3)2C(OH)CN，A发生消去反应生成CH2=C(CH3)CN。反应中硫酸过量，因此生成MMA的方程式为： ；

（3）MMA中含有碳碳双键，则CH3CH(CH3)COOCH3生成MMA的反应类型为消去或氧化反应，故答案为：消去(或氧化)反应；

（4）与 互为同分异构体可知其分子式为C5H10O2，其不饱和度为1，能发生银镜反应说明其含有醛基，又能发生水解反应说明含有酯基，即甲酸形成的酯基，其分子还含有手性碳原子，故答案为：HCOOCH(CH3)CH2CH3；

（5）物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1∶1∶1反应恰好生成MMA，根据MMA的结构简式并依据原子守恒可知D的分子式为C3H4，因此D的结构简式为CHCCH3；由于反应中反应物中的原子全部进入MMA中，所以其优点是原子利用率为100%，故答案为：CHCCH3；原子利用率为100%；

<>（6）MMA和1-丙醇反应可以制取有机化合物E，E是MMA的同系物，可推测E为，反应方程式为：+CH3CH2OH+CH3OH；

（7）有机物合成一般常用逆推法，要制备，需要利用酯化反应得到。根据已知信息可判断发生水解反应即可引入羧基。根据题目所给信息以此类推可知其整体合成路线，故答案为：。