有机物的衍变关系

考点聚焦

    1.掌握种类烃(烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。

    2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的应用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合高考资源网同系列原理加以应用。

    3.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。

 

知识梳理

    一、有机物的衍变关系

    二、重要的有机反应及类型

   

    2.加成反应

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    (C17H33COO)3C3H5+3H2(C17H35COO)3C3H5

    3.氧化反应

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    2C2H2+5O24CO2+2H2O

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    2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Owww 。w ww.k s5u.c om

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    2CH3CHO+O2

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    CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

    4.还原反应

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    5.消去反应

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    C2H5OHCH2ㄔCH2↑+H2O

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    CH3―CH2―CH2Br+KOHCH3―CHㄔCH2+KBr+H2O

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    6.酯化反应

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    7.水解反应

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    C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl

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       CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

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(C6H10O5)n+nH­2OnC6H12O6

淀粉                                葡萄糖

       8.聚合反应

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    9.热裂

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    C16H34C8H16+C8H16

    10.烷基化反应

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    11.显色反应

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    6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+

                         (紫色)

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    有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

    12.中和反应

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    1.反应机理比较

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    三、一些典型有机反应的比较

    (1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如:

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    +O2羟基所连碳原子上没有氢,不能形成,所以不发生去氢(氧化)反应。

    (2)消去反应:脱去―X(或―OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:

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    与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。

    (3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:

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    2.反应现象比较  例如:

    与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象:

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    沉淀溶解,出现深蓝色溶液多羟基存在;

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    沉淀溶解,出现蓝色溶液羧基存在。

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    加热后,有红色沉淀出现醛基存在。

    3.反应条件比较

    同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:

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    (1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)

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    2CH3CH2OHCH3CH2―O―CH2CH3+H2O(分子间脱水)

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    (2)CH3―CH2―CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)

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CH3―CH2―CH2Cl+NaOHCH3―CH=CH2+NaCl+H2O(消去)

    (3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。

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试题枚举

    【例1】  下列化学反应的产物,只有一种的是(    )

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    【解析】  在浓硫酸存在下,发生脱水反应,有两种产物:

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    在铁粉存在下与氯气发生取代反应,仅一元取代,产物就有三种:中的羟基不能与NaHCO3反应,而羧基能反应,所以反应后产物只有一种;CH3―CHㄔCH2属不对称烯烃;与HCl加成产物有CH3―CH2―CH2Cl和CH3―CHCl―CH3两种。

    【例2】  有机化学中取代反应范围很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是_____________。

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    【解析】  依据取代反应的定义及能发生取代物质类别,可知A,C,E,F应是取代反应;B是消去反应,D是加成反应。

    【例3】  从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,下列有关的8步反应(其中所有无机物都已略去):

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    试回答:其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应

    (1)反应①________________和_______________属于取代反应。

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    (2)化合物结构简式:B________________,C______________。

    (3)反应④所用的试剂和条件是:__________________________________________。

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    【解析】  在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A:,A与Cl2不见光生成B,可知A与Cl2加成得,又因B又可转化成,故可知B也应在浓NaOH,醇,△条件下发生消去反应。与Br2发生1,4加成生成。又因C与醋酸反应,且最终得到,故可知C应为醇,可由水解得到,C为,D为,D再与H2加成得产物1,4-环己二醇的二醋酸酯。

    故答案应为:

    (1)⑥⑦

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    (3)浓NaOH、醇、加热

 

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