-OH和C=O直接相连，相互影响的结果：C=O的正性减弱，亲核加成活性降低，OH的酸性增强。

1、羧酸及其衍生物之间的相互转化及名称

3、　 醛酮的氧化与还原：

(1)还原成烃：C=O ® -CH₂-

(2)无a-H的醛酮的歧化反应：

练习，完成下列反应式：

完成些列转化：

2、可使碳链减小1个C：1和+1个C的反应，对有机合成具有特殊的意义，它可以用于改造碳链的长度。如：只用乙烯合成戊醇，则必须2+2+1=5；只用丙烯合成戊醇，则必须3+3-1=5；没有+1和-1的方法，类似的合成则无法完成！+1的方法有：RX+NaCN和RMgX+CO_2; -1的方法有：卤仿反应和霍夫曼降级(见酰胺的特性)

练习：1、用乙烯合成正戊醇；2、用1-丁烯和苯合成3-苯丙酸

2、涉及a-H的反应：

(1)羟醛(酮)缩合反应：

反应机理：

羟醛缩合的类型及其选择性：

自缩合：同种分子间的缩合，生成“唯一”产物。

分子内缩合：如能生成五、六元环，将成为优势反应

交叉缩合：不同分子间的缩合属于交叉缩合。2种都有a-H的醛酮的交叉缩合将生成4种产物，是非选择性反应，不能用于合成：

1分子有a-H的醛酮与另1分子无a-H的醛酮之间的交叉缩合属于选择性反应，可以用于合成：

不对称酮两侧的a-H不同，碱催化得到动力学产物，酸催化得到热力学产物。

(2)卤仿反应：

应用：1、鉴别：乙醛、甲基酮、以及可被氧化成乙醛或甲基酮的醇都可以发生碘仿反应，碘仿为淡黄色沉淀；

思考：下列化合物对碘仿反应哪些呈阳性？哪些呈阴性？

甲醇、乙醇，正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙醛、丙醛、异丁醛、丙酮、丁酮、2-戊酮、3-戊酮、苯乙酮

1、亲核加成：

(1)简单亲核加成：

以丙酮为原料，合成聚a-甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)：

高分子的立体化学：

(2)复杂亲核加成：　　　　　　　　　　　　　　　

与胺及其衍生物的反应：加成 + 消除

　　　　　　　　　　　 亲核加成　　　　　　 消除反应(醇脱水)

合成胺类：

鉴别、分离、纯化：

缩醛(酮)反应：加成 + 取代：C=O与ROH(HCl)的反应：

保护C=O：

醛转化成酮：

(3)Micheal加成：

空间效应对Micheal加成的影响

除a,b-不饱和醛酮之外， RCH=CHCOOR’和RCH=CHCN也可以发生Micheal加成。

醚在碱性、中性和弱酸性条件下非常稳定，常用作有机溶剂，但可被强酸裂解。

尼龙-66的合成路线：请完成

4、酚的颜色反应：烯醇的性质

3、酚易氧化，酚羟基在反应过程中需要保护

2、酚环被活化，亲电取代更容易，如溴代和硝化

1、苯酚酸性

酸性变化规律：在环上引入吸电子基(钝化苯环的取代基)，酸性增大；在环上引入供电子基(活化苯环的取代基)，酸性减小：