4．芳香烃的来源及其应用知识梳理 ⒈结构知识苯的分子式结构简式或苯的空间结构苯使高锰酸钾酸性溶液褪色. 使使溴的四氯化碳溶液褪色苯分子中碳碳——青夏教育精英家教网—

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4．芳香烃的来源及其应用

知识梳理

⒈结构知识

苯的分子式　　　　　结构简式　　　　　或　　　　　苯的空间结构　　　　　

苯　　　　使高锰酸钾酸性溶液褪色，　　　　使使溴的四氯化碳溶液褪色(填“能”或“不能”)

苯分子中碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种特殊的化学键。

思考：可以从哪些几个方面来证实？

⑴苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；

⑵将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；

⑶将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色

⑷如果苯分子为单双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种。而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。

⒉苯的物理性质：无色、有　　　气味的　　　；密度比水　　；不溶于水，易溶于有机溶剂，有毒，易挥发。

⒊苯的化学性质：(易取代，难加成)

　　苯的取代反应--卤代反应、硝化反应(各写出反应方程式并注明反应条件)

　　　　　　　　　　卤代反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　硝化反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　苯的加成反应　　　　 (各写出反应方程式并注明反应条件)

　　　　　　　　　　加成反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　苯的氧化反应(燃烧)　　现象：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　解释：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⒋苯的同系物：定义　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　通式　　　　　　

　　化学性质：苯环对侧链取代基的影响--能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链基被氧化

　　　　　　侧链取代基对苯环的影响--使得取代基的邻位和对位的C-H易断裂

　　　　　　例如甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸的反应 (写出化学方程式)

⒌芳香烃从前通过提炼煤炭获得，现在通过石油的催化重整。

试题枚举

[例1]苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr₃存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A、②③④⑤　　　　　　　　 B、①③④⑤

C、①②④⑤　　　　　　　　 D、①②③④

　　解析：在苯分子中没有单、双键交替的结构，而是一种介于单键和双键之间的一种特殊

的价键，如果有单、双键交替结构苯应该能使酸性KMnO4溶液褪色；碳碳键的键

长应不相等(单键和双键键能不同，键长也不同)；邻二甲苯应有两种结构；遇溴、

溴水因加成反应而使其褪色。

答案：C

[变式] X是一种烃,它不能使KMnO₄溶液褪色.0.5摩的X完全燃烧时,得到27克水和67.2

升CO₂(标准状况).X是(　　 )

A．环己烷　　　　　　　B．苯　　　　　　　C．1,3一己二炔　　　　　D．甲

答案：B

[例2]萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是

A.2，6-二甲基萘　　　　　　　　　　　　　　 B.1，4-二甲基萘

C.4，7-二甲基萘　　　　　　　　　　　　　　　 D.1，6-二甲基萘

解析：　 (Ⅰ)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置都

可定为1，则另三个分别为4、5、8。再由命名时，支链位置之和最小的原则，(Ⅲ)

的名称为1，6-二甲基萘。

答案：D

[例3]下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是

解析：乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被-CN、-CH==CH₂取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH₄分子中的一个氢原子被取代，故所有原子不可能处于同一平面内。

答案：D

[变式]下列关于HC≡C　　　　 CH₂－CH＝CHCH₃的说法正确的是　　　　　　 (　　　 )

　　　　　A.所有C原子可能共平面

　　　　　 B.除苯环外的C原子共直线

　　　　　C.最多只有4个C共平面

　　　　　 D.最多只有3个C共直线

答案：A

　 [例4]烷基取代苯R可以被KMnO₄的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C₁₁H₁₆的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种，其中的3种是CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，请写出其他4种的结构简式：_____________________________________________________________________________________________________________。