1、2-丁炔　　　　　 　　2、顺-2-丁烯　　 　　　　3、反-2-丁烯　

3、为什么CH₃CH₂Cl的偶极矩比CH₂=CHCl大？

2、为什么CH₂=CHCl的C=C键长比CH₂=CH₂ 长？

　　　　　 　　CH₂=CH₂　 　　　　　CH₃CH₂Cl　 　　　　CH₂=CHCl

C-Cl键键长nm　　　　　　　　　　　 0.176　　　　　　　　 0.169

C=C键键长nm　 　　0.134　　　　　　　　　　　　　　　　　 0.138

偶极矩D(德拜)　　 　　0　　　　　　　　 　2.05D　　　　　　 1.44D

1、　　　　　　　　　　　　 为什么CH₂=CHCl的C-Cl键长比CH₃CH₂Cl短？

5、1,6-双官能团有机化合物--1,6-重接技术

合成举例：

原料分析：

合成路线：

复习题一、烃及卤代烃

4、1,5-双官能团有机化合物的切断

切断模型：

合成举例1、

原料分析：

合成路线：

合成举例2、

原料分析：

合成路线：

两个官能团的相对位置不同，具有不同的切断模式。

1、1,3-双官能团有机化合物的切断：

切断模型：

合成举例1、

原料分析：

合成路线：

合成举例2、

原料分析：

合成路线：

1、单官能团有机化合物的切断

⑴1,1-切断(a-切断)：

切断模型：

合成举例：

原料分析:

合成路线：

⑵1,2-切断(b-切断)：

切断模型：

合成举例：

原料分析：

合成路线：

⑶1,3-切断(g-切断)：

切断模型：

合成举例：

原料分析：

合成路线：

4、官能团保护：官能团保护是避免和降低副反应、保证反应的选择性、提高反应的转化率和产率的重要手段。如：

切断的选择

3、官能团转换(GI)：任何官能团(包括H)都可以相互转换，这一点不仅要坚决地相信，而且在合成子法中要坚决地执行。从这个角度出发，任何骨架相同(碳原子数目和碳链形状)的分子都可以看作等价的，它们之间的关系是官能团转换，而不涉及碳链的合成。有机合成的主要任务是碳链的合成，而官能团的转换(包含官能团的导入、消去和互换)是次要任务。但是，这并非说官能团转换不重要。实际上，能够在适当的时机及时进行官能团转换，恰恰是在合成子法的技巧，需要足够的灵活性。如：

TM

转换　　　 切断 　　　　转换　　　　 切断

显然，无论是先切断，还是先转换，官能团转换是必须的步骤，否则就无法与方便的原料-顺酐(由苯氧化得到)建立联系。