Question

9．已知1，3-丁二烯（CH₂=CH-CH=CH₂）在一定条件下可以与同物质的量的溴发生如下1，4-加成反应：

现由氯苯制备1，4-环己二醇，有以下7步反应（其中无机产物都已略去），其中有一步属于取代反应，两步属于消去反应，四步属于加成反应．

试回答：
（1）属于取代反应的是⑥，属于消去反应的是②④．（填写序号）
（2）化合物的结构简式：B；C．
（3）反应④和反应⑥的反应条件：④NaOH的醇溶液、加热；⑥NaOH的水溶液、加热．
（4）写出反应②的化学方程式：．

Answer 1

分析 由合成流程可知，反应①为与氢气的加成反应，反应②为消去反应生成A为，反应③为加成反应生成B为，反应④为消去反应，结合信息可知反应⑤为1，4-加成反应，反应⑥为水解反应生成C为，反应⑦为与氢气的加成反应，以此来解答．

解答 解：由合成流程可知，反应①为与氢气的加成反应，反应②为消去反应生成A为，反应③为加成反应生成B为，反应④为消去反应，结合信息可知反应⑤为1，4-加成反应，反应⑥为水解反应生成C为，反应⑦为与氢气的加成反应，
（1）由上述分析可知，属于取代反应的为⑥，属于消去反应的为②④，故答案为：⑥；②④；
（2）由上述分析可知，B为，C 为，故答案为：；；
（3）④的反应条件为NaOH的醇溶液、加热，⑥的反应条件为NaOH的水溶液、加热，故答案为：NaOH的醇溶液、加热；NaOH的水溶液、加热；
（4）反应②的化学方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质的关系、合成反应中官能团的变化为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意常见有机物的性质，题目难度不大．