Question

已知：

③B为1，4-丁二醇，M是一种聚酯
（1）反应类型：①

 

；  E的分子式：

 

．
（2）结构简式：A

 

； M

 

．
（3）B生成C的化学方程式

 

．
（4）检验C是否完全转化为G，所用试剂为

 

．
（5）符合以下条件E的同分异构体结构简式

 

．
a．有苯环；b．核磁共振氢谱有4个吸收峰；c．能发生水解反应；d．能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据①可知，HC≡CH与2分子HCHO发生反应生成A：，该反应属于加成反应；A分子中含有碳碳三键，与氢气发生加成反应生成有机物B：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成C，C还能够催化氧化生成G，则C为醛：OHC-CH₂-CH₂-CHO，G分子中含有两个羧基：HOOCCH₂CH₂COOH；B和G能够发生③酯化反应生成聚酯M：；2分子C在OH^-条件下发生加成反应，生成对称的六元环状物D，D中含有2个醛基、2个醇羟基，且醇羟基连在环上的碳原子与醛基连在环上的碳原子相邻；D中环上醇羟基在一定条件下可以发生消去反应，则1分子D失去2分子水，生成1分子E，根据化合物E的结构简式中含有的C、H、O原子个数，可得其分子式为C₈H₈O₂；
根据以上分析进行解答（1）～（4）；
（5）根据E的分子式及题中信息要求写出满足条件的结构简式．

解答： 解：根据信息①可知，HC≡CH与2分子HCHO反应生成A，A分子中含有碳碳三键，能够与氢气发生加成反应生成有机物BHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成C，C还能够催化氧化生成G，则C为醛：OHC-CH₂-CH₂-CHO，G分子中含有两个羧基：HOOCCH₂CH₂COOH；B和G能够发生③酯化反应生成聚酯M：；2分子C在OH^-条件下发生加成反应，生成对称的六元环状物D，D中含有2个醛基、2个醇羟基，且醇羟基连在环上的碳原子与醛基连在环上的碳原子相邻；D中环上醇羟基在一定条件下可以发生消去反应，则1分子D失去2分子水，生成1分子E
（1）根据题干中的反应原理可知，1个-CHO中的碳氧双键断开1条，碳原子与氧原子上分别加上原子或原子团，符合加成反应的要求，因此属于加成反应；
E分子中含有含有8个C，并且4个双键、1个碳环，其不饱和度为10，则其分子中含有H原子数目为：8×2+2-10=8，所以E的分子式为：C₈H₈O₂，
故答案为：加成反应；C₈H₈O₂；
（2）根据①可知，HC≡CH与2分子HCHO发生反应生成A，则A的结构简式为：；
C的结构简式为：OHC-CH₂-CH₂-CHO，1分子C与1分子O₂在催化剂作用下，发生氧化反应，生成1，4-丁二酸：HOOC-CH₂-CH₂-COOH；nmol 1，4-丁二酸与nmol 1，4-丁二醇在催化剂作用下发生缩聚反应，生成1mol聚1，4-丁二酸1，4-丁二酯和（2n-1）molH₂O，则E的结构简式为：，
故答案为：；；
（3）A分子中含有碳碳三键，与氢气发生加成反应生成有机物B：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成醛C：OHC-CH₂-CH₂-CHO，则B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）C、G的结构简式分别为：OHC-CH₂-CH₂-CHO、HOOC-CH₂-CH₂-COOH，检验C是否完全转化为G的关键是否存在醛基，由于醛基能被新制银氨溶液或Cu（OH）₂悬浊液氧化，分别出现银镜或砖红色沉淀，则检验试剂为新制银氨溶液或Cu（OH）₂悬浊液，
故答案为：银氨溶液（或新制的Cu（OH）₂）；
（5）E的分子式为C₈H₈O₂，依题意可知其同分异构体含有1个苯环、1个醛基、一个酯基，“核磁共振氢谱有4个吸收峰”则其结构对称，所以苯环上位于对称位置的两个取代基为HCOO-、-CH₃，由此可得其结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机推断，题目难度较大，可以根据合成路线、已知反应及B的名称、M是聚酯等信息，采用顺推结合逆推的方法综合推断，试题充分考查了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．